4-nitrostyrylindolium iodide | 5418-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrostyrylindolium iodide
• 英文别名: (E)-1,3,3-trimethyl-2-(4-nitrostyryl)-3H-indol-1-ium iodide；1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]indol-1-ium;iodide
• CAS: 5418-83-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₂O₂*I
• 分子量: 434.277
• InChiKey: DCNLLLBUYMKWCF-RSGUCCNWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrostyrylindolium iodide 在 bacterial nitroreductase from E_.coli 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-aminostyryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过三烷基膦探针的酶促活化破坏线粒体氧化还原稳态

  摘要：

  氧化还原稳态对细胞功能至关重要，其破坏与多种病理相关。氧化还原平衡主要受还原型和氧化型谷胱甘肽的相对浓度调节。在真核细胞中，该比例在每个细胞区室中是不同的，并且线粒体氧化还原平衡的破坏已与代谢性疾病特别相关。在这里，我们报告的探针被内源性硝基还原酶选择性激活，并释放三丁基膦以触发线粒体中的氧化还原应激。机理研究表明，与直觉相反，线粒体中还原剂的释放通过超氧化物的积累迅速诱导了氧化应激。该反应由谷胱甘肽介导，表明还原性和氧化性应激之间存在联系。此外，

  DOI：

  10.1039/d0ob02259d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-nitrostyrylindolium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过三烷基膦探针的酶促活化破坏线粒体氧化还原稳态

  摘要：

  氧化还原稳态对细胞功能至关重要，其破坏与多种病理相关。氧化还原平衡主要受还原型和氧化型谷胱甘肽的相对浓度调节。在真核细胞中，该比例在每个细胞区室中是不同的，并且线粒体氧化还原平衡的破坏已与代谢性疾病特别相关。在这里，我们报告的探针被内源性硝基还原酶选择性激活，并释放三丁基膦以触发线粒体中的氧化还原应激。机理研究表明，与直觉相反，线粒体中还原剂的释放通过超氧化物的积累迅速诱导了氧化应激。该反应由谷胱甘肽介导，表明还原性和氧化性应激之间存在联系。此外，

  DOI：

  10.1039/d0ob02259d

文献信息

• New mechanism, new chromophore: investigating the electrophilic behaviour of styrylindolium dyes
  作者：Alexis Perry

  DOI：10.1039/c9ob00641a

  日期：——

  majority of cases, standard 1,2- and 1,4-nucleophilic additions predominated; however, 4-nitrostyrylindolium salts underwent an unexpected dearomatising 1,8-addition with sulfur-centred nucleophiles. The enamine triene products thus produced display useful optical properties and provide a platform for novel sensor design, and the unusual 1,8-reaction pathway enables synthesis of novel molecular architecture

  为了为将来用于亲核分析物的基于花菁的传感器的设计提供信息，合成了一系列模型苯乙烯基林鎓盐，并使用光谱技术检查了它们对氰化物，甲硫醇盐和硫化物的行为。在大多数情况下，标准的1,2-和1,4-亲核加成反应占主导。然而，4-硝基苯乙烯基林鎓盐与以硫为中心的亲核试剂意外地脱芳香化了1,8-加成反应。由此产生的烯胺三烯产物显示出有用的光学性质，并为新颖的传感器设计提供了平台，并且不寻常的1，8-反应途径能够合成新颖的分子结构。