7-(Z)-ethylidene-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 65750-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 7-(Z)-ethylidene-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: 7-(Z)-ethylidene-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 65750-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: PAPQXASBBDWYMD-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-acetoxy-(E)-vinyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 7-(Z)-ethylidene-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 1. Synthesis of azetidinone precursors of (.+-.)-thienamycin and its stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a042

文献信息

• Carbapenems, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0137403A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  A compound of the general formula: wherein X is a lower alkylene group which may optionally be substluted by a hydroxyl group, or a lower elkenylene group, Y is (1) a lower alkyl group, (2) a cycloalkyl group containing 3 to 8 carbon atoms, (3) a lower alkenyl group, (4) an aryl group, (5) an aralkyl group or (6) a 3- to 8-membered heterocyclic group, or the partial structural formula Y-SO2-X-, with X and Y being combined with each other, represents a group of the formula: wherein

  通式如下的化合物 其中 X 是可任选被羟基或低级烯基取代的低级烷基，Y 是(1)低级烷基，(2)含 3 至 8 个碳原子的环烷基，(3)低级烯基，(4)芳基，(5)芳烷基或(6)3 至 8 元杂环基，或部分结构式 Y-SO2-X-，X 和 Y 相互结合，代表式中的基团： 其中 < 为 0 至 3 的整数，m 和 n 各为 0 至 6 的整数，条件是 m 和 n 之和在 2 至 6 的范围内，R 为可任选被取代的烃基或 3 至 8 元杂环基，或其药学上可接受的盐及其生产方法和用途。组合物（1）具有抗菌和β-乳酸酶抑制活性。
• Total synthesis of (.+-.)-thienamycin
  作者：David B. R. Johnston、Susan M. Schmitt、F. Aileen Bouffard、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/ja00469a069

  日期：1978.1
• US4698339A
  申请人：——

  公开号：US4698339A

  公开（公告）日：1987-10-06