6,6,7,7,8,8,9,9,9-Nonafluoro-3-methylnon-4-yn-3-ol | 82721-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,7,7,8,8,9,9,9-Nonafluoro-3-methylnon-4-yn-3-ol
• CAS: 82721-69-5
• 化学式: C₁₀H₉F₉O
• 分子量: 316.166
• InChiKey: DJEKHYMIDUQGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,7,7,8,8,9,9,9-Nonafluoro-3-methylnon-4-yn-3-ol 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-hydroxy-4-methylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  适用于3-（n-全氟丁基）alk-2-yn-1-ols的粗胶反应：生成5-n-全氟丙基呋喃-3（2 H）-ones的意外途径

  摘要：

  在Rupe反应条件下，全氟丁基炔醇的三键水合，生成nC 4 F 9 C CCR（Me）OH，生成酮nC 4 F 9 CH 2 COCR（Me）OH。该酮发生分子内反应，为生成5-n-全氟丙基呋喃-3（2 H）-ones提供了有趣的途径。

  DOI：

  10.1039/c39850001493
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6,6,7,7,8,8,9,9,9-Nonafluoro-3-methylnon-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效的全氟烷基炔烃电化学途径

  摘要：

  将全氟烷基碘电催化加成到3-羟基-3-烷基丁-1-炔中，然后在碱性介质中进行加氢碘化和热裂解，可以轻松有效地制备（全氟烷基）炔。

  DOI：

  10.1039/c39820000433

文献信息

• Influence of a perfluorobutyl substituent on the rearrangement of prop-2-ynyl diethylphosphites to allenic phosphonates
  作者：H�l�ne Collet、Patrick Calas、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/c39840001152

  日期：——

  The Prop-2-ynyl diethylphosphites n-C4F9–CC-CR1R2OP(OEt)2 are obtained from the reaction of the corresponding prop-2-ynyl alcohols with diethyl chlorophosphite; the rearrangement of these phosphates into α-perfluorobutylallenic phosphonates is found to depend on the nature of the substituent R1 and R2, and an unexpected HF elimination is found for R1= H, R2= Me.

  丙-2-炔基二乙基亚磷酸酯nC 4 F 9 –C C-CR 1 R 2 OP（OEt）2是由相应的丙-2-炔基醇与亚磷酸二乙酯反应制得的。发现这些磷酸盐重新排列为α-全氟丁基亚烷基膦酸酯取决于取代基R 1和R 2的性质，并且对于R 1 = H，R 2 = Me ，发现了意外的HF消除。
• GOMEZ, L.;CALAS, P.;COMMEYRAS, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 21, 1493-1494
  作者：GOMEZ, L.、CALAS, P.、COMMEYRAS, A.

  DOI：——

  日期：——
• COLLET, H.;CALAS, P.;COMMEYRAS, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 17, 1152-1153
  作者：COLLET, H.、CALAS, P.、COMMEYRAS, A.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient electrochemical route to (perfluoroalkyl)alkynes
  作者：Patrick Calas、Patrice Moreau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/c39820000433

  日期：——

  Electrocatalytic addition of perfluoroalkyl iodides to 3-hydroxy-3-alkylbut -1-ynes, followed by dehydroiodination and thermal cleavage in basic medium, leads to an easy and efficient preparation of (perfluoroalkyl)alkynes.

  将全氟烷基碘电催化加成到3-羟基-3-烷基丁-1-炔中，然后在碱性介质中进行加氢碘化和热裂解，可以轻松有效地制备（全氟烷基）炔。
• The rupe reaction applied to 3-(n-perfluorobutyl)alk-2-yn-1-ols: an unexpected route to 5-n-perfluoropropylfuran-3(2H)-ones
  作者：Laurent Gomez、Patrick Calas、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/c39850001493

  日期：——

  Under the conditions of the Rupe reaction hydration of the triple bond of the perfluorobutylalkynols n-C4F9CCCR(Me)OH occur yielding the ketone n-C4F9CH2COCR(Me)OH; this ketone undergoes intramolecular reaction providing an interesting route to 5-n-perfluoropropylfuran-3(2H)-ones.

  在Rupe反应条件下，全氟丁基炔醇的三键水合，生成nC 4 F 9 C CCR（Me）OH，生成酮nC 4 F 9 CH 2 COCR（Me）OH。该酮发生分子内反应，为生成5-n-全氟丙基呋喃-3（2 H）-ones提供了有趣的途径。