(Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1-thione | 76525-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1-thione
• CAS: 76525-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: VTWBHXRARWFQIJ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1-thione 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 1]环合成1,3-Bishet（芳基）-单硫-1,3-二酮，α-取代的甲胺和亚硝酸钠通过[-]的[2 + 2 + 1]一锅法合成2,4,5-三取代的咪唑烯胺的亚硝化

  摘要：

  从一应俱全的1,3-bishet（芳基）一硫代-1高效合成一整套功能多样的三取代的4（5）het（aroyl）-2,5（4）-het（芳基）/烷基咪唑已经报道了3-二酮。这种新颖的顺序一锅三步方案，其中三个新的碳氮键以连续的方式形成，涉及通过一硫代1,3-二酮与α-取代的甲胺的反应原位生成烯胺酮，然后使它们的α-在温和的条件下，以高收率将亚硝酸钠进行亚硝化，然后进行碱介导，将所得的α-羟基亚氨基亚胺分子内杂环化为三取代的咪唑。这些新制备的4（5）-het（芳酰基）-5（4）-het（芳基）/烷基咪唑以互变异构体混合物形式存在，但是，在大多数情况下，N-甲基-2,5-双-bishet（芳基）-4-het（芳酰基）咪唑类具有高度区域选择性。还已经报道了几种已知的是良好配位配体的4（5）-（2-羟基苯基）-2,5（4）-取代的咪唑的合成。还提出了由羟基亚氨基亚胺中间体形成这些咪唑的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00938
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯二硫代甲酸甲酯 、 丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 1]环合成1,3-Bishet（芳基）-单硫-1,3-二酮，α-取代的甲胺和亚硝酸钠通过[-]的[2 + 2 + 1]一锅法合成2,4,5-三取代的咪唑烯胺的亚硝化

  摘要：

  从一应俱全的1,3-bishet（芳基）一硫代-1高效合成一整套功能多样的三取代的4（5）het（aroyl）-2,5（4）-het（芳基）/烷基咪唑已经报道了3-二酮。这种新颖的顺序一锅三步方案，其中三个新的碳氮键以连续的方式形成，涉及通过一硫代1,3-二酮与α-取代的甲胺的反应原位生成烯胺酮，然后使它们的α-在温和的条件下，以高收率将亚硝酸钠进行亚硝化，然后进行碱介导，将所得的α-羟基亚氨基亚胺分子内杂环化为三取代的咪唑。这些新制备的4（5）-het（芳酰基）-5（4）-het（芳基）/烷基咪唑以互变异构体混合物形式存在，但是，在大多数情况下，N-甲基-2,5-双-bishet（芳基）-4-het（芳酰基）咪唑类具有高度区域选择性。还已经报道了几种已知的是良好配位配体的4（5）-（2-羟基苯基）-2,5（4）-取代的咪唑的合成。还提出了由羟基亚氨基亚胺中间体形成这些咪唑的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00938