(2S-trans)-N-<2-methyl-4-oxo-3-azetidinyl>-2-phenoxyacetamide | 87657-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S-trans)-N-<2-methyl-4-oxo-3-azetidinyl>-2-phenoxyacetamide
• 英文别名: 3-β-Phenoxyacetylamino-4-α-methyl-azetidin-2-one；(2S-trans)-N-(2-methyl-4-oxo-3-azetidinyl)-2-phenoxyacetamide；N-[(2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 87657-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: PQWZGQZCVUWDLV-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S-trans)-N-<2-methyl-4-oxo-3-azetidinyl>-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8

文献信息

• Process for preparing 4-substituted azetidinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04992545A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  A process for preparing 3-4-cis-.beta.,.beta.-(4)-substituted and 3-4-trans,.beta.,.alpha.- (4)-substituted azetidinones is provided. Also provided are novel 4,4-disubstituted azetidinones.

  提供一种制备3-4-cis-.beta.，.beta.-(4)-取代和3-4-trans，.beta.，.alpha.-(4)-取代的氮杂环丙酮的方法。同时提供了新型的4,4-二取代氮杂环丙酮。
• Novel intermediates and process for preparing (S)-3-acylamino-4-substituted-2-azetidinones
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0080942A1

  公开（公告）日：1983-06-08

  Compounds having the formula can be prepared by reacting a compound having the formula with a Grignard reagent having the formula wherein R, is phenylacetyl or phenoxyacetyl; R2 is a not readily enolyzable alkyl group, aryl or norbornyl; R3 is alkyl, alken-1-yl, alkyn-1-yl, 2-phenylethenyl, 2-phenylethynyl, aryl or arylalkyl; X, is bromine or chlorine. (3R-cis)-3-Acylamino-4-norbornylsulfonyl-2-azetidinones are novel compounds that form an integral part of this invention.

  具有式子的化合物可通过使具有式子的化合物与具有式子的格氏试剂反应来制备 其中 R 是苯乙酰基或苯氧基乙酰基；R2 是不易分解的烷基、芳基或降冰片基；R3 是烷基、烯-1-基、炔-1-基、2-苯基乙烯基、2-苯基乙炔基、芳基或芳烷基；X 是溴或氯。 (3R-顺式)-3-酰氨基-4-降冰片基磺酰基-2-氮杂环丁酮是构成本发明组成部分的新型化合物。
• Bevilacqua, Pat; Roberts, John L., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 797 - 808
  作者：Bevilacqua, Pat、Roberts, John L.

  DOI：——

  日期：——
• US4421686A
  申请人：——

  公开号：US4421686A

  公开（公告）日：1983-12-20
• US5106475A
  申请人：——

  公开号：US5106475A

  公开（公告）日：1992-04-21