ethyl 4-benzyl-4-hydroxy-6-methoxychroman-3-ylcarbamate | 1421919-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-4-hydroxy-6-methoxychroman-3-ylcarbamate
• 英文别名: Ethyl 4-benzyl-4-hydroxy-6-methoxychroman-3-ylcarbamate；ethyl N-(4-benzyl-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-3-yl)carbamate
• CAS: 1421919-02-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: QLGGMYJCEHLWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzyl-4-hydroxy-6-methoxychroman-3-ylcarbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-benzyl-6-cyanochroman-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOCHROMANE, AMINOTHIOCHROMANE AND AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOCHROMANE, D'AMINOTHIOCHROMANE ET D'AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及氨基色酮、氨基硫代色酮和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的化学式(I)，或其生理耐受盐。本发明涉及包含这些氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的药物组合物，以及利用这些氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物进行治疗用途。这些氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物是GlyT1抑制剂。

  公开号：

  WO2013020930A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxychroman-4-one oxime 在 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-benzyl-4-hydroxy-6-methoxychroman-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现新型氨基四环素和氨基苯并二氢吡喃类化合物作为选择性和竞争性甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂。

  摘要：

  甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）已成为治疗精神分裂症的关键新靶标。在本文中，我们报告了氨基四氢呋喃和氨基苯并二氢吡喃类化合物作为新型GlyT1竞争抑制剂的合成和生物学评估。从高通量筛选命中开始，结构与活性之间的关系研究首先导致发现具有高GlyT1效能和选择性并具有良好药代动力学特性的氨基四氢萘。通过离体目标占有率评估对各种参数（例如，拓扑极性表面积，氢键供体数）进行系统研究，结果导致铅化合物具有对（7 S，8 R）-27a有利的脑渗透性。进一步的优化表明，与氨基苯并烷51b相比，化合物的外排负债减少了。在体内功效模型（7 S，8 R）-27a中，剂量依赖性逆转的L-687414在小鼠的ED 50为0.8 mg / kg时引起运动过度。所有这些结果表明（7 S，8 R）-27a和51b是值得进一步分析的新型GlyT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00300

文献信息

• Aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20150111867A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives, and the use of such aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquin oline derivatives for therapeutic purposes. The aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的化学式（I）或其生理耐受盐。该发明涉及包括这种氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的药物组合物，以及利用这种氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物进行治疗目的的用途。这些氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物是GlyT1抑制剂。
• AMINOCHROMANE, AMINOTHIOCHROMANE AND AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：AMBERG Wilhelm

  公开号：US20130035323A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives, and the use of such aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives for therapeutic purposes. The aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及公式(I)的氨基色素、氨基硫色素和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物或其生理耐受的盐。本发明涉及包含此类氨基色素、氨基硫色素和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的制药组合物，以及使用此类氨基色素、氨基硫色素和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物进行治疗的用途。氨基色素、氨基硫色素和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物是GlyT1抑制剂。
• AMINOCHROMANEs, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co KG

  公开号：EP2739614B1

  公开（公告）日：2017-02-22
• US8853196B2
  申请人：——

  公开号：US8853196B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• US9586945B2
  申请人：——

  公开号：US9586945B2

  公开（公告）日：2017-03-07