5-(1-adamantan-1-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy) amide | 1254306-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(1-adamantan-1-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy) amide
• CAS: 1254306-05-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₃S
• 分子量: 442.582
• InChiKey: NWJYWKPRPFSLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-adamantan-1-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy) amide 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-(1-adamantylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质模板点击化学的意外例子

  摘要：

  一切都发生在咔嗒声中：在使用原位咔嗒化学方法寻找组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂时，发现了叠氮化物-炔烃环加成反应中蛋白质-铜加速作用的第一个例子。蛋白质靶标HDAC8中的铜中心催化了30种可能性中的一对叠氮化物-炔烃对之间的三唑形成。这些结果为开发HDAC抑制剂提供了新途径，并为点击化学的新型基于蛋白质的催化剂提供了先例。

  DOI：

  10.1002/anie.201002205
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)三环[3.3.1.13,7]癸烷 、 5-ethynylthiophene-2-carboxylic acid tetrahydropyran-2-yloxyamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-(1-adamantan-1-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy) amide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质模板点击化学的意外例子

  摘要：

  一切都发生在咔嗒声中：在使用原位咔嗒化学方法寻找组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂时，发现了叠氮化物-炔烃环加成反应中蛋白质-铜加速作用的第一个例子。蛋白质靶标HDAC8中的铜中心催化了30种可能性中的一对叠氮化物-炔烃对之间的三唑形成。这些结果为开发HDAC抑制剂提供了新途径，并为点击化学的新型基于蛋白质的催化剂提供了先例。

  DOI：

  10.1002/anie.201002205