(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-5,15-dichloro-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[[3-[[hydroxy-(4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]amino]phenyl]methylamino]-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,18,20,23,26,32,35,37,42,44-decahydroxy-22-(2-hydroxy-2-iminoethyl)-19-[[(2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)pentylidene]amino]-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,20,23,26,29(45),30,32,34(39),35,37,41,43,46,49-icosaene-40-carboxylic acid | 889103-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-5,15-dichloro-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[[3-[[hydroxy-(4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]amino]phenyl]methylamino]-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,18,20,23,26,32,35,37,42,44-decahydroxy-22-(2-hydroxy-2-iminoethyl)-19-[[(2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)pentylidene]amino]-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,20,23,26,29(45),30,32,34(39),35,37,41,43,46,49-icosaene-40-carboxylic acid
• CAS: 889103-28-0
• 化学式: C₈₈H₉₃Cl₂N₁₁O₂₈
• 分子量: 1823.67
• InChiKey: DRFVXTDRJCRKEX-OJKZVBIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  129
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  626
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-5,15-dichloro-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[[3-[[hydroxy-(4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]amino]phenyl]methylamino]-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,18,20,23,26,32,35,37,42,44-decahydroxy-22-(2-hydroxy-2-iminoethyl)-19-[[(2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)pentylidene]amino]-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,20,23,26,29(45),30,32,34(39),35,37,41,43,46,49-icosaene-40-carboxylic acid 、 三氟乙酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阐明具有抗万古霉素耐药细菌活性的万古霉素二聚体的活性构型

  摘要：

  共价连接的万古霉素二聚体由于增强了对万古霉素耐药菌株的抗菌活性而引起了研究人员的广泛关注。然而，对这些二聚体的作用机理缺乏清楚的认识妨碍了其抗菌效力的合理优化。在这里，我们描述了新型万古霉素二聚体的合成和抗菌活性，该分子具有受万古霉素单元之间的两个连接臂限制的分子构象。构象限制是研究化合物的分子拓扑与生物学活性之间关系的有用策略。在这项研究中，两个万古霉素单元在糖肽的三个不同位置相连（vancosamine残基（V），C末端（C），和N末端（N））形成两种新型的万古霉素环状二聚体。分子力学计算表明，具有稳定构象的活性NC-VV连接的二聚体选择性抑制了耐万古霉素的肽聚糖聚合反应金黄色葡萄球菌在体外。此外，双盘扩散试验表明，这些二聚体对耐万古霉素的肠球菌的抗菌活性可能是由抑制肽聚糖聚合反应产生的酶引起的。这些发现为万古霉素二聚体的生物学目标以及有效抵抗万古霉素耐药菌株的构象要求提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201201211