2-bromo-5-methoxythiophene | 57070-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxythiophene
• 英文别名: 5-bromo-2-methoxythiophene
• CAS: 57070-77-6
• 化学式: C₅H₅BrOS
• mdl: MFCD13190621
• 分子量: 193.064
• InChiKey: KQPQXZDIPWYWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.623 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxythiophene 在 溴乙烷 、 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 5-甲氧基-2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Methoxythiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2-bromo-5-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  合成，烟碱乙酰胆碱受体结合，和2'-氟-（取代的硫代苯基）deschloroepibatbatidine类似物的体内和体外药理特性

  摘要：

  本文介绍了2'-氟-3'-（取代的硫代苯基）去氯表艾巴替丁类似物（5a – f，6a – d和7a – c）的合成，nAChR的体内和体外药理特性。它们都对α4β2* -nAChRs具有亚纳摩尔亲和力。在体外功能测定中，与有效的nAChR激动剂前导结构Epibatidine相反，它们都是有效的α4β2-和α3β4-AChR拮抗剂。在体内，该化合物也是具有各种程度激动剂活性的nAChR拮抗剂。化合物5e，5f，6a，6c，6d和7c在甩尾，热板，体温过低或自发活动测试中没有激动剂作用，而5a – d，7a和7b在甩尾和热板测试中没有激动剂活性，但与伐尼克兰一样激动剂在低温和自发活动测试中。化合物6b在所有四个体内试验中均具有激动剂活性。在甩尾试验中，所有化合物均为烟碱诱导的抗伤害感受的拮抗剂，而在热板试验中，除5c，5d，5f和6b以外的所有化合物均为烟碱诱导的抗伤害感受的拮抗剂。具有K的化合物7c在结合试验中，i

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00252

文献信息

• [EN] ARYLAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ARYLAMIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021113809A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  本公开涉及杂环化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• Computational Design, Synthesis, and Mechanochromic Properties of New Thiophene-Based π-Conjugated Chromophores
  作者：Giacomo Prampolini、Fabio Bellina、Malgorzata Biczysko、Chiara Cappelli、Luciano Carta、Marco Lessi、Andrea Pucci、Giacomo Ruggeri、Vincenzo Barone

  DOI：10.1002/chem.201203672

  日期：2013.2.4

  innovative mechanochromic devices has been extended by designing novel thienyl‐substituted 1,4‐bis(ethynyl)benzene dyes, which are characterized by a conjugated, rigid, rodlike core structure. This new family of chromophores was synthesized according to a simple two‐step sequential cross‐coupling reaction, and the optical properties were investigated in solution and in a polymeric matrix. To tune the

  通过设计新颖的噻吩基取代的1,4-双（乙炔基）苯染料，扩展了利用超分子结构制备创新的机械致变色器件的可能性，该染料的特征在于共轭的，刚性的，棒状的核结构。该新发色团家族是根据简单的两步顺序交叉偶联反应合成的，并在溶液和聚合物基质中研究了光学性质。为了调整智能聚合物材料中的机械变色性能，建立了虚拟筛选，能够选择具有最佳光谱特征的衍生物。实验和计算研究的有效结合使我们能够发现那些已经具有潜在的各向异性和团聚变色特征并具有最佳光谱特性和发光响应特征的同系物。合成了最佳候选材料并将其分散在聚乙烯基质中，的确实现了“计算机设计”的机械变色材料。除了这种新型材料的特定应用之外，这里报道的计算和实验技术的集成还定义了一种有效的协议，可用于在构成此类超分子设备必不可少的响应部分的相似染料候选物中进行选择。的确实现了“计算机设计”的机械变色材料。除了这种新型材料的特定应用之外，这里报道的计算和实验技术的集成
• Rational Design of Azothiophenes—Substitution Effects on the Switching Properties
  作者：Andreas H. Heindl、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.202001148

  日期：2020.10.27

  A series of substituted azothiophenes was prepared and investigated toward their isomerization behavior. Compared to azobenzene (AB), the presented compounds showed red‐shifted absorption and almost quantitative photoisomerization to their (Z) states. Furthermore, it was found that electron‐withdrawing substitution on the phenyl moiety increases, while electron‐donating substitution decreases the thermal

  制备了一系列取代的偶氮噻吩并研究了它们的异构化行为。与偶氮苯（AB）相比，所提出的化合物表现出红移吸收和几乎定量的光致异构化至其（ Z ）态。此外，还发现苯基部分上的吸电子取代增加，而给电子取代由于孤对-π相互作用的更高或更低的稳定性而降低了( Z )-异构体的热半衰期。此外，异构化的计算分析表明，偶氮噻吩中不太可能出现纯单线态过渡态。通过系间穿越到达能量低于单线态表面的三线态能量表面的途径提供了与( Z )→( E )异构化的实验数据更好的拟合。本研究中获得的见解为设计有效的苯硫基偶氮光开关以应用于光药理学、材料科学或太阳能收集应用提供了必要的指导。
• 非对称结构5-烷氧基-2,3′-联噻吩及溴代衍 生物的制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110577512B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明提供了一种非对称结构5‑烷氧基‑2,3′‑联噻吩及溴代衍生物的制备方法，以2‑溴‑5‑烷氧基噻吩和3‑噻吩硼酸为原料，通过Suzuki偶联反应高产率制得非对称结构5‑烷氧基‑2,3′‑联噻吩，进而通过控制反应条件，高效、简便的得到多种其溴代衍生物，所合成的产物均未见报道，为2,3′‑联噻吩衍生物在有机功能材料方面的应用提供了重要的素材。