(S)-3-[1-(3-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole | 1581740-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[1-(3-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole；3-[(1S)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1581740-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: IXOBHWRUYORXJV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 C₄₈H₄₀N₂O₄ 、 ammonium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-3-[1-(3-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2络合物，路易斯酸：对映选择性Friedel-Crafts用硝基烯烃对吲哚进行烷基化

  摘要：

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。

  DOI：

  10.1039/c9ob00545e

文献信息

• Chiral Bis(Oxazolinyl)thiophenes for Enantioselective Cu(II)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Weijie Li

  DOI：10.1007/s10562-014-1228-2

  日期：2014.5

  A series of chiral bis(oxazoline)thiophenes were used as chiral ligands in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes, and the effects of reaction conditions on the yield and enantioselectivity were investigated. The ligand 1c was identified as the best ligand of this family in the same reaction.Graphical Abstract

  在Cu(II)催化的吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中，一系列手性双(恶唑啉)噻吩用作手性配体，并研究了反应条件对产率和对映选择性的影响。配体 1c 被鉴定为同一反应中该家族的最佳配体。