5-Cyano-2,3-dimethylindole | 36798-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-2,3-dimethylindole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1H-indole-5-carbonitrile；5-cyano-2,3-dimethyl-1H-indole；2,3-dimethyl-indole-5-carbonitrile
• CAS: 36798-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD12402554
• 分子量: 170.214
• InChiKey: MAQQEXCJSLDJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-2,3-dimethylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Methoxycarbonyl-5-cyano-2,3-bis(bromomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  与脂肪链连接的新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）：合成和结构方面

  摘要：

  描述了通过[4 + 2]环加成反应合成新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的方法。通过改变亲双烯体，可以高收率获得具有不同脂肪族间隔基长度的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）。这些构象上高度柔性的分子代表一类有趣的化合物，据信它们对DNA具有潜在的DNA配体亲和力。

  DOI：

  10.1039/b009731o
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 、 仲丁基锂 在 zinc dibromide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-Cyano-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚与有机锌试剂的合成

  摘要：

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005319

文献信息

• Dearomative (3 + 2) Cycloadditions of Unprotected Indoles
  作者：Bram Ryckaert、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01214

  日期：2022.6.17

  The (3 + 2) cycloaddition of various indoles with a dithioallyl cation affords dearomatized cyclopentannulated adducts, with complete control of regioselectivity and excellent chemo- and diastereoselectivity. The success of the reaction critically relies on the use of an excess of very strong Brønsted acid, which paradoxically prevents carbocationic side reactions. The reaction tolerates sensitive

  各种吲哚与二硫代烯丙基阳离子的 (3 + 2) 环加成反应提供了脱芳构化的环戊烷基加合物，具有完全控制区域选择性和优异的化学和非对映选择性。反应的成功关键依赖于使用过量的非常强的布朗斯台德酸，这自相矛盾地防止了碳正离子的副反应。该反应耐受敏感的官能团，如碱性胺或游离羟基，我们证明了它在高度官能化、未保护的吲哚的后期衍生化中的用途。
• Catalytic Asymmetric Dearomatization of 2,3-Disubstituted Indoles by a [4 + 2] Cycloaddition Reaction with In Situ Generated Vinylidene <i>ortho</i>-Quinone Methides: Access to Polycyclic Fused Indolines
  作者：Amit Shikari、Chandrakanta Parida、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00557

  日期：——

  A protocol of enantioselective dearomatization of 2,3-disubstituted indoles by an organocatalytic intermolecular (4 + 2) cycloaddition reaction with in situ generated vinylidene ortho-quinone methide has been documented. A wide range of polycyclic 2,3-fused indolines containing vicinal quaternary carbon stereocenters was readily prepared in high yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities

  已记录了通过有机催化分子间 (4 + 2) 环加成反应与原位生成的亚乙烯基邻醌甲基化物对 2,3-二取代吲哚进行对映选择性脱芳构化的方案。多种含有邻位季碳立构中心的多环2,3-稠合二氢吲哚很容易以高产率制备，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• Fischer Indole Synthesis with Organozinc Reagents
  作者：Benjamin A. Haag、Zhi-Guang Zhang、Jin-Shan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201005319

  日期：2010.12.3

  Updated classic: Primary and secondary alkylzinc reagents add to various aryldiazonium salts leading regioselectively to polyfunctional indoles by means of a [3,3]‐sigmatropic shift and subsequent aromatization. This organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and displays absolute regioselectivity.

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。
• Novel bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) linked with aliphatic chains: synthesis and structural aspects
  作者：Kerstin U. Meyer、Ulf Pindur

  DOI：10.1039/b009731o

  日期：——

  Syntheses of novel bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) by a [4+2]cycloaddition reaction are described. By variation of dienophiles bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) of varying aliphatic spacer length could be obtained in high yields. These conformationally highly flexible molecules represent an interesting class of compounds, believed to have an affinity towards DNA, as potential DNA ligands

  描述了通过[4 + 2]环加成反应合成新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的方法。通过改变亲双烯体，可以高收率获得具有不同脂肪族间隔基长度的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）。这些构象上高度柔性的分子代表一类有趣的化合物，据信它们对DNA具有潜在的DNA配体亲和力。