Β-半乳糖-PEG4-叠氮化物四乙酸盐 | 153252-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Β-半乳糖-PEG4-叠氮化物四乙酸盐
• 英文名称: 2,3,4,6-tetraacetyl-(11-azido-3,6,9-trioxaundecyl)-β-D-galactoside
• 英文别名: Azido-PEG4-tetra-Ac-beta-D-glucose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153252-44-9
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₁₃
• 分子量: 549.532
• InChiKey: SBLCSGRZSLBMCF-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-半乳糖-PEG4-叠氮化物四乙酸盐 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,3,4,6-tetraacetyl-<11-(2-hexadecyloctadecanoylamido)-3,6,9-trioxaundecyl>-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Galoctosyl Ligands for Liposomes and the Influence of the Spacer on Accumulation in the Rat Liver.

  摘要：

  我们将半乳糖基配体修饰到脂质体表面。首先，我们确定半乳糖基团是否暴露在脂质体表面。然后，我们研究了这些配体对大鼠肝脏中脂质体积累的影响。我们引入了一个聚乙二醇基团作为间隔基。在测试的各种配体中，具有三或四聚乙二醇间隔基的配体导致脂质体在肝脏中积累最多。带有三或四聚乙二醇间隔基配体的脂质体被蓖麻凝集素聚集。另一方面，修饰有单或二聚乙二醇间隔基配体的脂质体没有明显聚集。这些结果显示了归巢装置与配体锚定基之间间隔基的重要性。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.740
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Β-半乳糖-PEG4-叠氮化物四乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  A highly versatile convergent/divergent “onion peel” synthetic strategy toward potent multivalent glycodendrimers

  摘要：

  报道了合成“洋葱皮”糖树脂的收敛和发散策略，这导致了一种已知最好的多价配体，用于对抗从铜绿假单胞菌分离的细菌凝集素的毒力因子。

  DOI：

  10.1039/c4cc06191h

文献信息

• Gramicidin A-based unimolecular channel: cancer cell-targeting behavior and ion transport-induced apoptosis
  作者：Wei-Wei Haoyang、Qi Xiao、Zhongju Ye、Yonghong Fu、Dan-Wei Zhang、Jian Li、Lehui Xiao、Zhan-Ting Li、Jun-Li Hou

  DOI：10.1039/d0cc08073j

  日期：——

  A series of glycoside–peptide conjugates were prepared by engineering at the N-terminus of the natural peptide gramicidin A. The conjugate containing galactose moiety formed a unimolecular transmembrane channel and mediated ion transport to induce apoptosis of cancer cells. More importantly, it exhibited liver cancer cell-targeting behavior due to the galactose–asialoglycoprotein receptor recognition

  通过在天然肽短杆菌肽A的N端工程改造，制备了一系列糖苷肽结合物。含有半乳糖部分的结合物形成了单分子跨膜通道并介导了离子迁移，从而诱导了癌细胞的凋亡。更重要的是，由于半乳糖-亚糖糖蛋白受体的识别，它表现出了针对肝癌细胞的靶向行为。