4-bromo-2-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)phenol | 1321848-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-bromo-2-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)phenol
• CAS: 1321848-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: QAQQQAAIQOKXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种橙酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种橙酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：1）将苯乙炔及苯乙炔衍生物搅拌均匀后，向其中缓慢滴加正丁基锂，反应30分钟后，滴加苯甲醛衍生物反应后，得中间产物；其中，苯乙炔与苯甲醛衍生物的物质量比为1.6:1；正丁基锂与苯甲醛衍生物的物质量比为1.5:1；2）向步骤1）得到的中间产物中加入苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的碳酸钾粉末，在惰性气体保护下加入无水甲苯或者苯充分搅拌溶解，加苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的硝酸铅晶体或者苯甲醛衍生物的1摩尔倍的碳酸钾粉末，加热回流两个小时，过硅胶柱子纯化，洗脱得最终产物。本发明的反应步骤简单，所得的橙酮类化合物收率高，立体选择性好。

  公开号：

  CN106749136A
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 5-溴水杨醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到4-bromo-2-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种新的两步合成（Z）-金龙子的环化/氧化策略

  摘要：

  已开发了一种有效且简便的两步策略，可在碳酸钾存在下，通过硝酸银（I）介导的环化/氧化作用，由芳基乙炔和水杨醛合成（Z）-金酮。我们方法的关键特征是精细的级联反应，以高收率和良好的区域和立体选择性提供相应的（Z）-aurone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.074

文献信息

• Water-Promoted, Silver–Phosphine Complex–Catalyzed Stereoselective Cyclization of 2-(1-Hydroxy-3-arylprop-2-ynyl)phenols Leading to a Highly Efficient Approach to Aurones
  作者：Mingdeng Lin、Min Yu、Chengyan Han、Chao-Jun Li、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1080/00397911.2010.517613

  日期：2011.11.1

  Silver-phosphine complexes can be utilized as highly efficient catalysts for the cyclization of 2-(1-hydroxy-3-arylprop-2-ynyl)phenols (1) to give product 2, key intermediates to synthesize aurones (4), with good yields and stereoselectivities in water-toluene mixed solvent. With fluoride as the counteranion, complete E- or Z-stereoselectivities were achieved at high temperature or room temperature, respectively. Furthermore, after removing water from the reaction mixtures, the toluene solution containing crude products 2 can be treated by MnO2 directly without further purification, to give aurones 4 in good yields.