methyl 2,3,5-tri-O-(3-methylbenzyl)-β-D-ribofuranoside | 103173-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-(3-methylbenzyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis[(3-methylphenyl)methoxy]-5-[(3-methylphenyl)methoxymethyl]oxolane
• CAS: 103173-88-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅
• 分子量: 476.613
• InChiKey: XURBOGNBPZSDFO-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-(3-methylbenzyl)-β-D-ribofuranoside 在 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 盐酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,3aS,9bR)-3,3a,5,9b-tetrahydro-7-methyl-3-(3-methylbenzyloxy)-2-(3-methylbenzyloxymethyl)-2H-furo<3,2-c><2>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三-O-苄基-和2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）-戊呋喃糖衍生物的分子内C-芳基化作用。

  摘要：

  用氯化锡（IV）处理后，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基和1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）戊呋喃糖（D-ribo，L-阿拉伯糖基）在O-2处进行芳族取代基的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以高收率得到不寻常的内部C-糖基化合物（异色满衍生物）。在这些条件下，最终产品还会在O-3或O-5（最高25％）处被部分脱苄基化。相反，相应的甲基糖苷对于分子内C-芳基化反应而言是较差的底物，因为发现甲基2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）-β-D-呋喃呋喃糖苷主要生成甲基3,5。 -二-O-（3-甲基苄基）-α-D-呋喃呋喃糖苷（11）（49％）和C-芳基化产物仅在相同的路易斯酸存在下产率为30％。认为11的竞争性形成是由于底物的异构化导致与O-1和O-2配位的锡（IV）配合物，这促进了O-2处苄基的裂解。这些反应提供了一种新颖而有效的C-芳基化方法，并提出了一

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90888-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 、 甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-(3-methylbenzyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三-O-苄基-和2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）-戊呋喃糖衍生物的分子内C-芳基化作用。

  摘要：

  用氯化锡（IV）处理后，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基和1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）戊呋喃糖（D-ribo，L-阿拉伯糖基）在O-2处进行芳族取代基的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以高收率得到不寻常的内部C-糖基化合物（异色满衍生物）。在这些条件下，最终产品还会在O-3或O-5（最高25％）处被部分脱苄基化。相反，相应的甲基糖苷对于分子内C-芳基化反应而言是较差的底物，因为发现甲基2,3,5-三-O-（3-甲基苄基）-β-D-呋喃呋喃糖苷主要生成甲基3,5。 -二-O-（3-甲基苄基）-α-D-呋喃呋喃糖苷（11）（49％）和C-芳基化产物仅在相同的路易斯酸存在下产率为30％。认为11的竞争性形成是由于底物的异构化导致与O-1和O-2配位的锡（IV）配合物，这促进了O-2处苄基的裂解。这些反应提供了一种新颖而有效的C-芳基化方法，并提出了一

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90888-7

文献信息

• Intramolecular C-arylation of benzylated sugars. The unexpected double C-glycosideration of tris-O-m-methoxybenzyl-β-<scp>D</scp>-ribofuranose derivatives
  作者：Olivier R. Martin、Rosemary E. Mahnken

  DOI：10.1039/c39860000497

  日期：——

  Upon treatment with tin(IV) chloride, D-ribofuranose derivatives bearing activated O-benzyl groups were found to undergo single or double intramolecular C-arylation, with m-methyl- and m-methoxy-substituted benzyl groups respectively.

  在用锡（治疗IV），氯化d -ribofuranose衍生物轴承活化ø -苄基被发现经历单或双分子内Ç -arylation，与米甲基和米分别甲氧基取代的苄基。