(2R,3R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester | 124459-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 124459-93-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: MFITVVZIIIVIER-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BONINI, CARLO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2895-2904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-pentan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环：新的化学和区域选择性还原还原环氧化合物的研究和应用

  摘要：

  研究了将1,2环氧化合物直接还原成醇的方法，并将其应用于几种重要的化合物。该反应通过环氧乙烷环的亲核开口进行，随后发生自由基脱卤反应，显示出优异的化学收率以及化学和区域选择性。该反应也适用于手性α，β-环氧酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80118-6