(2S,3R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-pentan-1-ol | 111466-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-pentan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 111466-32-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: RJUGJIONSZNVRL-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-pentan-1-ol 在 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-hydroxy-5β-<(2-phenyl)ethyl>-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  HMGCoA还原酶β-羟基-δ-内酯抑制剂的不对称合成研究一种新的紧缩蛋白内酯部分的制备方法

  摘要：

  概述了制备HMGCoA还原酶的手性β-羟基-δ-内酯抑制剂的新策略：特别是通过适当的烯丙基醇的不对称环氧化并随后通过新的手性中心引入第二个手性中心，详细阐述了紧密蛋白内酯部分。 Ti（OiPr）4介导的β-羟基酮还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95819-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 生成 (2S,3R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxy-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  HMGCoA还原酶β-羟基-δ-内酯抑制剂的不对称合成研究一种新的紧缩蛋白内酯部分的制备方法

  摘要：

  概述了制备HMGCoA还原酶的手性β-羟基-δ-内酯抑制剂的新策略：特别是通过适当的烯丙基醇的不对称环氧化并随后通过新的手性中心引入第二个手性中心，详细阐述了紧密蛋白内酯部分。 Ti（OiPr）4介导的β-羟基酮还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95819-2

文献信息

• Oxirane rings: studies and applications of a new chemo and regio selective reductive opening of epoxides
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio、Giovanni Sotgiu、Silvia Cavagnero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80118-6

  日期：1989.1

  the straightforward reductive opening of 1,2 epoxides to alcohols was studied and applied to several significant compounds. The reaction, which proceeds via the nucleophilic opening of the oxirane ring and the subsequent free radical dehalogenation, shows an excellent chemical yield as well as chemo and regioselectivity. This reaction was also applied to a chiral α,β-epoxyester.

  研究了将1,2环氧化合物直接还原成醇的方法，并将其应用于几种重要的化合物。该反应通过环氧乙烷环的亲核开口进行，随后发生自由基脱卤反应，显示出优异的化学收率以及化学和区域选择性。该反应也适用于手性α，β-环氧酯。
• Highly Regioselective Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohol Methanesulfonates
  作者：Lian-xun Gao、Hitoshi Saitoh、Fei Feng、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1991.1787

  日期：1991.10

  Reaction of 2,3-epoxy-1-ol methanesulfonates with diethylaluminum chloride or with the mixture of diethylaluminum chloride and diethylamine hydrobromide in dichloromethane gave rise to regioselectively the corresponding 3-chloro- and 3-bromo-1,2-diol 1-methanesulfonates, respectively, in excellent yields.

  将 2,3-环氧-1-醇甲烷磺酸盐与二乙基氯化铝或二乙基氯化铝与氢溴酸二乙胺的混合物在二氯甲烷中反应，可分别得到相应的 3-氯和 3-溴-1,2-二醇 1-甲烷磺酸盐，且产量极高。
• 11,12-oxidoarachidonic acid derivatives and methods of their use in treating dry eye disorders
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：US06750250B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  11,12-Oxidoarachidonic acid derivatives and methods of their use for treating dry eye are disclosed.

  11,12-氧化花生酸衍生物及其用于治疗干眼症的方法被披露。
• Enantioselective routes toward 1β-methylcarbapenems from chiral aziridines
  作者：David Tanner、Hua Ming He

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89856-2

  日期：1992.1

  This paper describes two enantioselective aziridine-based routes toward 1β-methylthienamycin, 2, and related carbapenems, the key steps being completely regioselective ring-opening reactions of the chiral aziridines 7 and 10 with AlMe3.

  本文描述了两种基于对映体选择性氮丙啶的途径，向1β-甲基噻吩霉素2和相关的碳青霉烯类化合物，关键步骤是手性氮丙啶7和10与AlMe 3的完全区域选择性开环反应。
• Total Synthesis of (-)-Dactylynes
  作者：Akio Murai、Lian-xun Gao

  DOI：10.3987/com-95-s84

  日期：——