6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid | 13204-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
• CAS: 13204-56-3；97169-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₈S
• 分子量: 427.27
• InChiKey: ISRSRGXHHPKRIP-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid 在 盐酸 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S,5S,6S,7S,8R)-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glycopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277

文献信息

• Phosphatidylinositol 3-Phosphate Mimics Based on a Sulfoquinovose Scaffold: Synthesis and Evaluation as Protein Kinase B Inhibitors
  作者：Luca Gabrielli、Ilaria Calloni、Giulia Donvito、Barbara Costa、Noemi Arrighetti、Paola Perego、Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Francesco Nicotra、Laura Cipolla

  DOI：10.1002/ejoc.201402664

  日期：2014.9

  New sulfoquinovose analogues of phosphatidylinositol 3-phosphate have been synthesised based on a sulfoquinovose scaffold as potential protein kinase B (PKB) inhibitors. The synthetic strategy involved the introduction into glucose of a thioacetate group at the 6-position and of an azide group at the anomeric position as precursors of the sulfonate and phosphoramidate moieties present in the final

  基于磺基奎诺糖支架合成了新的 3-磷酸磷脂酰肌醇磺基奎诺糖类似物，作为潜在的蛋白激酶 B (PKB) 抑制剂。合成策略包括将 6 位硫代乙酸酯基团和异头位置的叠氮基团引入葡萄糖，作为最终化合物中存在的磺酸盐和氨基磷酸酯部分的前体。合成的化合物通过 ELISA 测定在体外对分离的 PKB 进行了测试，并测试了它们对人卵巢癌细胞系 IGROV-1 的抗增殖活性。磺基喹诺酮衍生物 2b 和 2c 在低微摩尔范围内显示出抑制活性。
• A convenient route to 6-functionalized derivatives of d-glucal
  作者：Dušan Miljković、Nada Vukojević、Damir Medaković、Gyula Batta

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85126-2

  日期：1989.10

  Synthese d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6 (ou S-acetyl-6) hexene-1 itol (ou thio-6 hexene-1 itol) a partir de D-glucose et de chlorure d'acide p-toluenesulfonique (ou de thioacetate de potassium)

  合成d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6（ou S-acetyl-6）hexene-1 itol（outhio-6 hexene-1 itol）的一部分D-葡萄糖和二氯合氯对甲苯磺酸盐（或硫代乙酸钾盐）