1-benzyl-5-chloro-3-methyl-1H-indole | 1435467-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-3-methylindole
• CAS: 1435467-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: MTERHIKMFUQSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3-methyl-1H-indole 、 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1,3-双(3,5-二叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以96%的产率得到dimethyl (1S,3aR,8bS)-4-benzyl-7-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-8b-methyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1-benzyl-5-chloro-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化吲哚与供体-受体环丙烷之间的形式[3+2]环加成反应

  摘要：

  本文描述了镍催化的区域和非对映选择性形式 [3+2] 环加成反应，N-取代吲哚和供体-受体环丙烷之间的加成反应，以合成环戊[b]吲哚。优化的反应条件提供了所需的含氮环加合物，产率高达 93%，dr 为 8.6:1，具有完全的区域选择性。该底物范围对各种取代的吲哚和环丙烷表现出高度耐受性，从而合成了六种新的环戊二烯[b]吲哚，并分离了文献中报道的五种衍生物。此外，通过 ESI-MS 在线反应监测研究了该反应的机理建议，从而可以识别 Ni(II) 催化过程中的反应中间体。 X射线晶体学证实了产物的结构和相关内切立体化学。该方法能够从容易获得的起始材料快速有效地构建稠合二氢吲哚。

  DOI：

  10.3390/molecules29071604

文献信息

• Intermolecular dearomative oxidative coupling of indoles with ketones and sulfonylhydrazines catalyzed by I2: synthesis of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines
  作者：Feng Wei、Liang Cheng、Hongyan Huang、Jiejie Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1007/s11426-016-0170-8

  日期：2016.10

  A convergent construction of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines via an I2/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed three-component dearomative oxidative coupling of indoles, hydrazines and acetophenone was established in moderate to good yields. This protocol provides a new approach for the synthesis of these biologically interesting fused indolines.

  通过I2/叔丁基过氧化氢（TBHP）催化的吲哚、肼和乙酰苯的三组分脱芳构氧化偶联反应，实现了[2,3]-融合吲哚四氢吡啶嗪的收敛构建，产率中等至良好。该方法为这些具有生物学意义的融合吲哚的合成提供了一条新途径。
• [EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019046668A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are thiazole carboxamide protein secretin inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Reaction of Donor-Acceptor Cyclobutanes with Indoles: A General Protocol for the Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine and the Total Synthesis of (±)-Akuammicine
  作者：Liang-Wen Feng、Hai Ren、Hu Xiong、Pan Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201611734

  日期：2017.3.6

  A ligand‐promoted catalytic [4+2] annulation reaction using indole derivatives and donor‐acceptor (D‐A) cyclobutanes is reported, thus providing an efficient and atom‐economical access to versatile cyclohexa‐fused indolines with excellent levels of diastereoselectivity and a broad substrate scope. In the presence of a chiral SaBOX ligand, excellent enantioselectivity was realized with up to 94 % ee

  据报道，使用吲哚衍生物和供体-受体（D-A）环丁烷进行配体促进的催化[4 + 2]环化反应，因此可以高效，原子经济地获得具有优异非对映选择性和非对映选择性的多环己环二氢吲哚。广泛的底物范围。在手性SaBOX配体的存在下，具有高达94％ee的优异对映选择性。这种新颖的合成方法被用作从同一共同核心支架进行（±）-氨苄青霉素的全合成和（±）-士古宁的正式全合成的通用方案。
• Reductive aromatization of oxindoles to 3-substituted indoles
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152109

  日期：2020.7

  practical and scalable approach for the synthesis of 3-substituted indoles is delineated via hydride nucleophilic addition to 3-substituted-2-oxindoles. The reaction proceeds through reductive aromatization involving indolinium ion intermediate. A wide range of 3-functionalized indoles have been synthesized. The method is employed for the synthesis of 3,3ʹ-bis-indoles and a dimeric 3-indole derivative

  通过氢化亲核加成到3-取代的2-氧吲哚中来描述一种合成3-取代的吲哚的实用且可扩展的方法。反应通过涉及吲哚鎓离子中间体的还原性芳构化而进行。已经合成了多种3-官能化的吲哚。该方法用于合成3，3′-双吲哚和二聚3-吲哚衍生物。而且，该方案用于获得天然存在的氨基酸色胺。
• Synergetic Tandem Enantiomeric Enrichment in Catalytic Asymmetric Multi-Component Reactions (AMCRs): Highly Enantioselective Construction of Tetracyclic Indolines with Four Continuous Stereocenters
  作者：Xiao-Kang Kuang、Jun Zhu、Li Zhou、Lijia Wang、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00866

  日期：2018.6.1

  catalyst Cu(II)/BOX displays only moderate enantioselectivities in either formal cyclobutanation or [4 + 2] cycloaddition reaction with donor–acceptor cyclobutanes bearing a nonracemizable stereocenter, the collaborative tandem enantiomeric enrichment in the one-pot asymmetric multicomponent reaction is highly effective, thereby affording a wide range of tetracyclic indoline derivatives with excellent

  四环二氢吲哚是生物活性天然产物和药物中普遍存在的骨架，因此非常需要用于其对映选择性合成的有效方法。在这里，我们报告了吲哚，2，3-二氢吡喃和丙二酸亚甲基酯之间的高效三组分形式[2 + 2 + 2]环加成反应，可快速构建具有四个连续立体中心的旋光四环吲哚啉。尽管最佳的催化剂Cu（II）/ BOX在正式的环丁烷化或[4 + 2]环加成反应中仅表现出适度的对映选择性，且供体-受体环丁烷具有不可消旋的立体中心，但在一锅式不对称多组分反应中协同串联对映体富集是非常有效，