(2R,3R)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo,3-exo-dimethanol | 97949-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo,3-exo-dimethanol
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
• CAS: 97949-71-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PTJQDBOAZMCIMB-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo,3-exo-dimethanol 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3R)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo,3-exo-dimethyl bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  几种新的α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL's）和TADDOL类似物的制备和结构分析，它们在甲基钛和二乙基锌的对映选择性加成中作为钛配体的评估苯甲醛试剂及机理假说的完善

  摘要：

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770802
• 作为产物：
  描述：

  di<(1'R,2'S,5'R)-menthyl> (2R,3R)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-exo-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 (2R,3R)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo,3-exo-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  几种新的α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL's）和TADDOL类似物的制备和结构分析，它们在甲基钛和二乙基锌的对映选择性加成中作为钛配体的评估苯甲醛试剂及机理假说的完善

  摘要：

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770802