(1S,6R)-6-hydroxy-4-{[(4R,6S)-6-{(2R)-2-(4-methoxybenzoyl)oxy}-4-{[tert-butyldimethylsilyloxy]butyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate | 883554-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-6-hydroxy-4-{[(4R,6S)-6-{(2R)-2-(4-methoxybenzoyl)oxy}-4-{[tert-butyldimethylsilyloxy]butyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(1S,6R)-4-[[(4R,6S)-6-[(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxybenzoyl)oxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-hydroxycyclohept-3-en-1-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 883554-51-6
• 化学式: C₄₀H₅₈O₁₀Si
• 分子量: 726.98
• InChiKey: PFWIKKSPHVTNRH-XDPBKGNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-6-hydroxy-4-{[(4R,6S)-6-{(2R)-2-(4-methoxybenzoyl)oxy}-4-{[tert-butyldimethylsilyloxy]butyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 水 、 丙酮 、 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(3S,5R,7R,9R,11S,13R)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5,7,9,11-pentahydroxy-13-(4-methoxybenzoyl)oxypentadecan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素 RK-397 多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  通过 (1R,1'S,6S,6'R)-3,3'-亚甲基双 (cyclohept-3-ene-1, 6-二醇）。该途径产生多种立体异构中间体，因此可用于制备天然抗生素的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500670
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-methylenebis[(1R,1'S,6R,6'S)-6-acetoxycyclohept-3-en-1-yl]bis(4-methoxybenzoate) 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 咪唑 、 sodium periodate 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 Me₂SO₂NH₂ 、 potassium carbonate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (1S,6R)-6-hydroxy-4-{[(4R,6S)-6-{(2R)-2-(4-methoxybenzoyl)oxy}-4-{[tert-butyldimethylsilyloxy]butyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素 RK-397 多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  通过 (1R,1'S,6S,6'R)-3,3'-亚甲基双 (cyclohept-3-ene-1, 6-二醇）。该途径产生多种立体异构中间体，因此可用于制备天然抗生素的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500670