Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 86032-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 86032-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: XBARERUDUZTPAK-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在Koenigs-Knorr缩合反应中竞争形成过乙酰化的α-1阿拉伯吡喃果糖苷和β-1阿拉伯吡喃果糖1,2-（原乙酸烷基酯）

  摘要：

  摘要从伯，仲和叔醇和2,3中获得了比例高达1：1.3的过乙酰化β-1-阿拉伯吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸烷基酯）与相应的α-1-阿拉伯吡喃糖苷的混合物。在氧化银和无水硫酸钙存在下，在二氯甲烷-乙醚（3：1）中反应，生成4-4-三-O-乙酰基-β-1-阿拉伯糖基溴化物。当用极性较小的氯仿或四氯化碳代替二氯甲烷时，以及用体积较大的二丁基或二异丙基醚代替乙醚时，原酸酯的形成减少。产物分布对于在氧化银存在下涉及1,2-顺式酰基糖基卤化物的Koenigs-Knorr缩合反应是不寻常的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88188-9