5-bromo-1,2,3-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene | 1041859-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
• 英文别名: 5-bromo-1,2,3-tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene
• CAS: 1041859-46-4
• 化学式: C₂₇H₄₇BrO₁₂
• 分子量: 643.567
• InChiKey: WENDGGBEGJZKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-((4-ethynylphenyl)ethynyl)-1,2,3-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  π-π和非常规C引发的自组装和（水）胶凝作用？H⋅⋅⋅X氢键相互作用

  摘要：

  弱c  H⋅⋅⋅X氢键在晶体工程和在溶液中阴离子识别重要的稳定力。相反，迄今为止，它们对超分子聚合物或凝胶的稳定性的定量影响尚待探索。本文中，我们报道了一种基于低聚亚苯基乙炔（OPE）的两亲性Pt II络合物，该络合物在π-π和不同的弱C-H⋅⋅⋅X（X = Cl，O）相互作用（涉及氯）的驱动下，在水和极性介质中形成超分子聚合物结构附着在Pt II上的原子中心，氧原子和极化的亚甲基都属于外围的乙二醇链。一系列实验技术（UV / Vis，1D和2D NMR，DLS，AFM，SEM和X射线衍射）证明，不同的弱非共价相互作用之间的相互作用导致高纵横比自组装结构的协同形成以及其中分子排列保持在结晶状态的凝胶。

  DOI：

  10.1002/anie.201307806
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-bromo-1,2,3-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂依赖链构象效应实现路径控制的水性超分子聚合

  摘要：

  溶质-溶剂相互作用在多个领域发挥着关键作用，包括生物学、材料科学和（物理）有机、聚合物和超分子化学。在不断发展的超分子聚合物科学领域，这些相互作用已被认为是（熵驱动的）分子间缔合的重要驱动力，特别是在水性介质中。然而，迄今为止，在复杂的自组装能量景观和途径复杂性的背景下，溶质-溶剂效应仍然知之甚少。在此，我们阐明了溶质-溶剂相互作用在控制链构象效应中的作用，从而允许水性超分子聚合中的能量景观调节和途径选择。为此，我们设计了一系列基于低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）的双亲性 Pt(II) 配合物OPE2 – 4在两个分子末端带有等长的增溶三甘醇 (TEG) 链，但疏水芳香支架的尺寸不同。引人注目的是，水性介质中的详细自组装研究揭示了 TEG 链向后折叠和包裹疏水分子成分的不同趋势，这取决于核的大小和共溶剂 (THF) 的体积分数。OPE2相对较小的疏水成分可以很容易地被 TEG 链屏蔽，导致只有一种聚集途径。相反，TEG

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12442

文献信息

• H-Aggregates of Oligophenyleneethynylene (OPE)-BODIPY Systems in Water: Guest Size-Dependent Encapsulation Mechanism and Co-aggregate Morphology
  作者：Naveen Kumar Allampally、Alexander Florian、María José Mayoral、Christina Rest、Vladimir Stepanenko、Gustavo Fernández

  DOI：10.1002/chem.201402077

  日期：2014.8.18

  rigidify upon guest addition. In contrast, the co‐assembly of 1 and anthracene is a highly cooperative process, which suggests that a different class of (more‐ordered) aggregates is formed. TEM and Cryo SEM imaging show the formation of uniform spherical nanoparticles, indicating that a subtle change in the guest molecular structure induces a significant change in the encapsulation mechanism and, consequently

  一个新的oligophenyleneethynylene（OPE）-4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂的合成小号-indacene（BODIPY）bolaamphiphile 1组装自报告及其水溶液。化合物1在水和极性介质中形成H型聚集体，如UV / Vis和荧光实验所证明。在CD 3 CN中，浓度依赖性的1 H NMR研究表明，在ROESY NMR和理论计算的支持下，BODIPY单元以H型激子耦合的方式彼此排列成π堆栈，并通过Cryo-SEM研究进行了可视化。对与温度相关的UV / Vis研究中观察到的光谱变化的详细分析表明，1在水中以非合作（等距）方式自组装。这些自组装结构的疏水内部可以用来包裹疏水染料，例如并四苯和蒽。两种染料都在UV / Vis光谱的互补区域吸收，并且足够小以与1的疏水链段相互作用。与温度相关的UV / Vis研究表明，与并四苯的包封机制相关的光谱变化可以拟合
• Tuning the Molecular Packing of Self‐Assembled Amphiphilic Pt ^II Complexes by Varying the Hydrophilic Side‐Chain Length
  作者：Lorena Herkert、Philipp Selter、Constantin G. Daniliuc、Nils Bäumer、Jasnamol P. Palakkal、Gustavo Fernández、Michael Ryan Hansen

  DOI：10.1002/chem.202003445

  日期：2021.3.8

  constitutes one of the major challenges in self‐assembly and is essential for the preparation of functional materials. Herein, we have achieved high precision control over the supramolecular packing of amphiphilic PtII complexes by systematic variation of the hydrophilic side‐chain length. A novel approach of general applicability based on complementary X‐ray diffraction and solid‐state NMR spectroscopy

  理解分子设计和填充模式之间的关系是自组装的主要挑战之一，对于功能材料的制备至关重要。在这里，我们已经实现了对两亲性Pt II的超分子堆积的高精度控制通过亲水性侧链长度的系统变化形成复合物。一种基于互补X射线衍射和固态NMR光谱的通用性新颖方法，使我们能够在分子特征和超分子有序之间建立明确的关联。系统地增加侧链的长度会逐渐增加空间需求，并减少芳族相互作用的程度，从而导致分子堆积从平行结构向长滑结构逐渐转变。值得注意的是，我们的发现强调了先进的固态NMR技术对于获取不可能单晶生长的超分子系统的结构信息的必要性。二和芳香分子。
• Intrinsic Burst-Blinking Nanographenes for Super-Resolution Bioimaging
  作者：Xingfu Zhu、Qiang Chen、Hao Zhao、Qiqi Yang、Goudappagouda、Márton Gelléri、Sandra Ritz、David Ng、Kaloian Koynov、Sapun H. Parekh、Venkatesh Kumar Chetty、Basant Kumar Thakur、Christoph Cremer、Katharina Landfester、Klaus Müllen、Marco Terenzio、Mischa Bonn、Akimitsu Narita、Xiaomin Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c11152

  日期：2024.2.28

  types of blinking fluorophores are currently considered for SMLM, intrinsic blinking fluorophores remain rare at the single-molecule level. Here, we report the synthesis of nanographene-based intrinsic burst-blinking fluorophores for highly versatile SMLM. We image amyloid fibrils in air and in various pH solutions without any additive and lysosome dynamics in live mammalian cells under physiological

  单分子定位显微镜（SMLM）是一种实现超越衍射极限的超分辨率成像的强大技术。尽管目前 SMLM 考虑使用各种类型的闪烁荧光团，但内在的闪烁荧光团在单分子水平上仍然很少见。在这里，我们报告了基于纳米石墨烯的内在突发闪烁荧光团的合成，用于高度通用的 SMLM。我们在生理条件下对活哺乳动物细胞中的空气和各种 pH 溶液中的淀粉样原纤维进行成像，无需任何添加剂和溶酶体动力学。此外，通过点击化学，使用叠氮化物功能化的纳米石墨烯实现了初级感觉神经元中新生蛋白质的单分子标记。 SMLM 成像以前所未有的细节揭示了轴突分支处更高的局部翻译，而整个网络中翻译焦点的大小保持相似。这些不同的结果证明了基于纳米石墨烯的荧光团极大扩展超分辨率成像的适用性的潜力。
• Amphiphilic Molecular Design as a Rational Strategy for Tailoring Bicontinuous Electron Donor and Acceptor Arrays: Photoconductive Liquid Crystalline Oligothiophene−C₆₀ Dyads
  作者：Wei-Shi Li、Yohei Yamamoto、Takanori Fukushima、Akinori Saeki、Shu Seki、Seiichi Tagawa、Hiroyasu Masunaga、Sono Sasaki、Masaki Takata、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja802757w

  日期：2008.7.1

  Temperature range a photoconducting smectic. A liquid crystal having bicontinuous arrays of densely packed donor and acceptors units. In contrast, when modified with only paraffinic wedges(1(Lipo)), the dyad forms a smectic A liquid crystalline mesophase, which however is poorly conductive. As indicated by an absorption spectral feature along with a synchron radiation small-angle X-ray scattering profile. 1(Lipo) in the lamellar structure does not adopt a uniform head/tail orientation. Such defective donor and acceptor arrays likely contain a large number of trapping sites, leading to short-lived charge carriers, as observed by a flash photolysis time-resolved microwave conductivity study.
• Prominent Electron Transport Property Observed for Triply Fused Metalloporphyrin Dimer: Directed Columnar Liquid Crystalline Assembly by Amphiphilic Molecular Design
  作者：Tsuneaki Sakurai、Keyu Shi、Hiroshi Sato、Kentaro Tashiro、Atsuhiro Osuka、Akinori Saeki、Shu Seki、Seiichi Tagawa、Sono Sasaki、Hiroyasu Masunaga、Keiichi Osaka、Masaki Takata、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja8030714

  日期：2008.10.22

  A triply fused copper porphyrin dimer, when site-specifically modified on its periphery with hydrophobic and hydrophilic wedges (1(C12/TEG)), self-assembles into a columnar liquid crystalline (LC) mesophase over a wide-temperature range from -17 to 99 degrees C but gives rise to an amorphous solid when modified with only hydrophobic (1(C12/C12)) or hydrophilic wedges (1(TEG/TED)). ALC film, of 1(C12/TEG) displays at 16 degrees C a top-class one-dimensional electron mobility (0.27 cm(2)/V.s), as evaluated from its maximum flash-photolysis time-resolved microwave conductivity.