17β-acetoxy-1α-[4'-phenyl-1'H-1',2',3'-triazol-1'-yl]-5α-androstan-3-one | 1350714-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 17β-acetoxy-1α-[4'-phenyl-1'H-1',2',3'-triazol-1'-yl]-5α-androstan-3-one
• 英文别名: [(1S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1-(4-phenyltriazol-1-yl)-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1350714-32-7
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 475.631
• InChiKey: VIKXZQHWMSPAKA-JWJUPQIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-1α-[4'-phenyl-1'H-1',2',3'-triazol-1'-yl]-5α-androstan-3β-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到17β-acetoxy-1α-[4'-phenyl-1'H-1',2',3'-triazol-1'-yl]-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient approach to novel 1α-triazolyl-5α-androstane derivatives as potent antiproliferative agents

  摘要：

  立体选择性的1,4-迈克尔加成反应将偶氮亚胺加成到17β-乙酰氧基-5α-雄甾-1-烯-3-酮上，得到1α-叠氮-3-酮，将其还原得到3β-和3α-羟基差向异构体，比例为5:2。铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应将主要异构体与端炔反应，形成1α-三唑基衍生物，随后去乙酰化得到相应的3β,17β-二醇，或氧化得到类似的3-酮。然而，次要的1α,3α-叠氮醇进行类似环化的能力受到炔反应伴侣上取代基立体阻碍的显著影响。所有三唑基化合物都在体外对三种恶性妇科细胞系（HeLa、MCF7和A2780）进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c1ob06086d