磷酸二氢6-氨基-1,2-二甲基-7-[[4-(苯氧基磺基基)苯基]偶氮]-1H-吲唑正离子 | 892-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 磷酸二氢6-氨基-1,2-二甲基-7-[[4-(苯氧基磺基基)苯基]偶氮]-1H-吲唑正离子
• 中文别名: 15,16-二氢-11-甲基环戊并(a)菲-17-酮
• 英文名称: 11-Methyl-15,16-dihydrocyclopentaphenanthren-17-one
• 英文别名: 11-methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta-phenanthren-17-one；11-Methyl-15,16-dihydro-cyclopentaphenanthren-17-on；15,16-Dihydro-11-methylcyclopenta(a)phenanthren-17-one；11-methyl-15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 892-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: SKCVVXWCDKAJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0572 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二氢6-氨基-1,2-二甲基-7-[[4-(苯氧基磺基基)苯基]偶氮]-1H-吲唑正离子 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (16R,17S)-11-Methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第七部分 D环二醇及相关化合物

  摘要：

  在100°下于二甲基亚砜中从16,17-二氢-17-甲苯氧基-15 H-环戊基[ a ]菲和从其15-甲苯氧基异构体中消除，分别得到15 H-和17 H-环戊基[ a ]菲然而，与先前的报道相反，在沸腾的可力丁中从前者中消除导致两种烯烃的1：1混合物。16,17-二氢-15 H-环戊[ a ]菲与DDQ的脱氢也导致了15 H-和17 H-烯烃的混合物。从16,17-二氢-11-甲基-17-甲苯磺酰氧基-15 H-环戊[ a]消除沸腾可力丁中的]菲仅产生11-甲基-15 H-烯烃。用四氧化氧化这些烯烃得到顺式-二醇，而通过用硼氢化钠还原相应的16-羟基-17-酮得到反式-二醇。这些二醇的酸催化脱水反应导致未结合的16-酮。

  DOI：

  10.1039/p19730001255
• 作为产物：
  描述：

  11-methyl-6,7,16,17-tetrahydro-15H-cyclopenta-phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 磷酸二氢6-氨基-1,2-二甲基-7-[[4-(苯氧基磺基基)苯基]偶氮]-1H-吲唑正离子
  参考文献：
  名称：

  环戊达[a]菲及其致癌衍生物的新合成

  摘要：

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85123-2

文献信息

• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part II. Derivatives containing further unsaturation in ring D
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000963

  日期：——

  the Δ15– 17H-compound (A), but at 100° the Δ16– 15H-isomer was formed. Base-catalysed condensation of (A) with acetone and aryl aldehydes yielded 17-substituted-methylene derivatives. The chemical shifts of protones attached to ring D in these compounds are listed.

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part IV. Synthesis of 17-ketones by the Stobbe condensation
  作者：M. M. Coombs、S. B. Jaitly、F. E. H. Crawley

  DOI：10.1039/j39700001266

  日期：——

  2-, 3-, 4-, and 6-Methyl- and 6-methoxycyclopenta[a]phenanthren-17-ones were prepared from appropriately substituted naphthalenes or tetralones, through Stobbe condensation of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-1-ones. The synthesis of ketones labelled with 14C in ring D and in the 11-methyl group is also described.

  通过适当取代的萘或四氢萘酮，通过相应的1,2,3,4-四氢菲咯啉的缩合缩合制备2-，3-，4-和6-甲基和6-甲氧基环戊基[ a ]菲蒽-17-酮。 -1个 还描述了在环D和11-甲基中标记为14 C的酮的合成。
• A new synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic derivatives
  作者：Homgmee Lee、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85123-2

  日期：1988.1

  A novel synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic 11-methyl and 17-keto derivatives is described.

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。
• α-Oxoketene dithioacetal mediated aromatic annulation: highly efficient and concise synthetic routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Sukumar Nandi、Kausik Panda、J.R Suresh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.053

  日期：2004.4

  Highly efficient regiospecific routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons such as substituted benzo[c]phenanthrenes, benzo[c]fluorenes, 16,17-dihydro-11-methyl-15[H]cyclopenta[a]phenanthrene, 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydrochrysene and 1,4-dimethylphenanthrene have been developed. The overall strategy involves our aromatic annulation protocol through base induced conjugate addition–elimination

  高效的区域特异性途径转化为潜在的致癌多环芳烃，例如取代的苯并[ c ]菲，苯并[ c ]芴，16,17-二氢-11-甲基-15 [ H ]环戊[ a ]菲，5-甲基-7已经开发了8，9，10-四氢丙烯和1，4-二甲基菲。总体策略涉及我们的芳族环化方案，即通过碱诱导的共轭加成反应-在环和无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛上用适当的芳基乙腈消除，然后酸诱导所得的共轭加合物进行环脱水。随后环化产物的还原性脱硫甲基化（阮内镍）和脱氢（DDQ）以高收率提供了甲基取代的PAH。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part I. A new synthesis of 15,16-dihydro-17-oxocyclopenta[a]phenanthrene and the phenanthrene analogue of 18-norœstrone methyl ether
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000955

  日期：——

  15,16-Dihydro-17-oxocyclopenta[a]phenanthrene and its 3-methoxy, 11- and 12-methyl, and 11,12-dimethyl, derivatives have been synthesised by aromatisation of the 3-unsubstituted and 3-methoxy-11,17-diketones in which rings C and D are both saturated; the mechanism of the aromatisation is discussed.

  通过将3-未取代的和3-甲氧基-11芳构化，合成了15,16-二氢-17-氧代环戊[ a ]菲及其3-甲氧基，11-和12-甲基以及11,12-二甲基衍生物。C，D环均饱和的，17-二酮；讨论了芳构化的机理。