(E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-oxide | 1150593-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-oxide
• 英文别名: (2E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 1150593-17-1
• 化学式: C₆H₇F₃OS₂
• 分子量: 216.248
• InChiKey: PMQWXRJBIQUMKV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 、 (E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-oxide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-(1-trifluoromethyl-3-butenylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane Monoxide as a Trifluoromethylketene Equivalent

  摘要：

  A method to prepare 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane monoxide has been developed, and its interesting reactivity under Pummerer-like conditions is disclosed. The products are useful synthetic intermediates for the synthesis of alpha-trifluoromethyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol9004883
• 作为产物：
  描述：

  [2,2,2-Trifluoro-1-(1-oxo-1,3-dithian-2-yl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-oxide 、 (E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane Monoxide as a Trifluoromethylketene Equivalent

  摘要：

  A method to prepare 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane monoxide has been developed, and its interesting reactivity under Pummerer-like conditions is disclosed. The products are useful synthetic intermediates for the synthesis of alpha-trifluoromethyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol9004883

文献信息

• Intermolecular Reductive Radical Addition to 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-Oxide: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Ryota Nakayama、Hiroshi Matsubara、Daishi Fujino、Takayuki Kobatake、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol1025926

  日期：2010.12.17

  Tin hydride mediated radical addition of organic halide to 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-oxide has been devised. The reaction is equivalent to an unrealizable radical addition to trifluoromethylketene, providing useful α-trifluoromethyl carbonyl equivalents. The trifluoromethyl and the sulfoxide groups of the substrate play key roles for the success of the radical addition, lowering the

  已经设计了氢化锡介导的有机卤化物向2-（2,2,2-三氟亚乙基）-1,3-二噻吩1-氧化物的自由基加成。该反应等同于向三氟甲基烯酮的不可实现的自由基加成，提供有用的α-三氟甲基羰基当量。DFT计算已阐明，底物的三氟甲基和亚砜基对于自由基加成的成功，降低自由基加成步骤的势垒并控制反应的立体选择性起着关键作用。
• 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane Monoxide as a Trifluoromethylketene Equivalent
  作者：Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol9004883

  日期：2009.5.21

  A method to prepare 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane monoxide has been developed, and its interesting reactivity under Pummerer-like conditions is disclosed. The products are useful synthetic intermediates for the synthesis of alpha-trifluoromethyl ketones.