propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1159265-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1159265-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₉
• 分子量: 344.318
• InChiKey: DRCCFRZIDKKJJL-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Configured clickable [¹⁸F]FDGs as novel ¹⁸F-fluoroglycosylation tools for PET

  摘要：

  我们开发了一种用于PET成像的化学选择性¹⁸F-氟糖基化方法，该方法利用β-构型[¹⁸F]FDGs作为¹⁸F标记的前体基团，使用CuAAC点击化学进行标记。

  DOI：

  10.1039/c7nj00716g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 、 Bacillus pumilus xylan esterase immobilized on glyoxyl-agarose 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 propargyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  开发基于甘露糖的单糖和双糖库：单羟基化构建块的通用化学酶学方法

  摘要：

  通过酶水解实现了异头位置不同官能化的乙酰化甘露糖基单糖和二糖的区域选择性脱保护。假丝酵母脂肪酶 (CRL) 和短小芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 分别固定在辛基琼脂糖和乙醛糖琼脂糖上。生物催化剂的区域选择性受糖结构和异头位置的官能化影响。通常，CRL 能够催化 C6 位乙酰化单糖的区域选择性脱保护。当乙酰化二糖用作底物时，AX 表现出对 C2 或 C6 位置的显着偏好，当 C2 参与糖苷键时。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，

  DOI：

  10.3390/molecules25235764

文献信息

• A series of 2-O-trifluoromethylsulfonyl-d-mannopyranosides as precursors for concomitant 18F-labeling and glycosylation by click chemistry
  作者：Simone Maschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.001

  日期：2009.4

  of 'clickable' mannopyranosides bearing a triflate leaving group at C-2 position were synthesized and tested for their potential as (18)F-labeling precursors. 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-mannopyranosyl azide (2beta) was the most convenient precursor for a site-specific and reliable click chemistry-based three-step, two-pot concomitant (18)F-labeling and glycosylation of an

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。
• Controlled Decoration of [60]Fullerene with Polymannan Analogues and Amino Acid Derivatives through Malondiamide-Based Linkers
  作者：Lisa Tanzi、Davide Rubes、Teodora Bavaro、Matthieu Sollogoub、Massimo Serra、Yongmin Zhang、Marco Terreni

  DOI：10.3390/molecules27092776

  日期：——

  In the last few years, nanomaterials based on fullerene have begun to be considered promising tools in the development of efficient adjuvant/delivery systems for vaccination, thanks to their several advantages such as biocompatibility, size, and easy preparation and modification. In this work we reported the chemoenzymatic synthesis of natural polymannan analogues (di- and tri-mannan oligosaccharides

  在过去的几年中，基于富勒烯的纳米材料已开始被认为是开发用于疫苗接种的有效佐剂/递送系统的有前景的工具，这要归功于它们的生物相容性、尺寸以及易于制备和修饰等优点。在这项工作中，我们报道了具有异头炔丙基的天然聚甘露聚糖类似物（以 α1,6man 和/或 α1,2man 基序为特征的二甘露聚糖和三甘露聚糖寡糖）的化学酶合成。这些糖衍生物与配备两个叠氮基末端基团的基于丙二酰胺的链进行 1,3 Huisgen 偶极环加成反应。获得的糖修饰丙二酰胺衍生物用于功能化巴克敏斯特富勒烯（C 60）以高度受控的方式，并且产量（11-41％）高于迄今为止使用模拟连接器报告的产量。已采用相同的策略来获得具有天然和非天然氨基酸衍生物的C 60 。最后，成功地进行了富勒烯与糖和氨基酸修饰的丙二酰胺链的首次双重功能化，为富勒烯与免疫原性糖和更复杂的抗原肽的可能衍生化铺平了道路。