33-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-38-fluoro-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxa-bicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid | 863450-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 33-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-38-fluoro-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxa-bicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
• CAS: 863450-48-0
• 化学式: C₆₂H₈₂FNO₁₉
• 分子量: 1164.33
• InChiKey: DQYGQRWKLLWWRR-LORWCLPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  331.92
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  33-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-38-fluoro-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxa-bicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的生物活性氟化衍生物。

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor合成了两性霉素B2的第一个稳定氟化的大环内酯骨架中带有氟原子的衍生物。衍生物2具有与AmB相似的溶血，K +渗透性和抗真菌活性，因此有望成为基于NMR的两性霉素B离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.058
• 作为产物：
  描述：

  两性霉素B 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 33-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-38-fluoro-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxa-bicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的生物活性氟化衍生物。

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor合成了两性霉素B2的第一个稳定氟化的大环内酯骨架中带有氟原子的衍生物。衍生物2具有与AmB相似的溶血，K +渗透性和抗真菌活性，因此有望成为基于NMR的两性霉素B离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.058

文献信息

• Possible conformation of amphotericin B dimer in membrane-bound assembly as deduced from solid-state NMR
  作者：Yuichi Umegawa、Takeshi Adachi、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.016

  日期：2012.10

  Aiming for structural analysis of amphotericin B (AmB) ion-channel assemblies in membrane, a covalent dimer was synthesized between C-13-labled AmB methyl ester and F-19-labled AmB. The dimer showed slightly weaker but significant biological activities against fungi and red blood cells compared with those of monomeric AmB. Then the dimer was subjected to C-13F-19}REDOR (Rotational-Echo Double Resonance) experiments in hydrated lipid bilayers. The obtained REDOR dephasing effects were explained by two components; a short C-13/F-19 distance (6.9 angstrom) accounting for 23% of the REDOR dephasing, and a longer one (14 angstrom) comprising the rest of the dephasing. The shorter distance is likely to reflect the formation of barrel-stave ion channel. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.