ethyl (2S)-2-[(2R)-2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 468097-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(2R)-2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 468097-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: KUGMQFLZGIHCHY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(2R)-2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl (2S)-2-[(2S)-2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  露兜树生物碱的合成研究：从去甲大马里内酯到大马内酯，证明它们的构型不稳定性

  摘要：

  从 (S)-脯氨醇开始，以对映体纯的形式制备去甲潘丹马里内酯-A 的氨基甲酸乙酯。胺官能团的脱保护使非对映异构体去甲熊猫内酯均成为外消旋物，用作熊猫内酯-A和-B的合成前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300474
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 ethyl (2S)-2-[(2R)-2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  露兜树生物碱的合成研究：从去甲大马里内酯到大马内酯，证明它们的构型不稳定性

  摘要：

  从 (S)-脯氨醇开始，以对映体纯的形式制备去甲潘丹马里内酯-A 的氨基甲酸乙酯。胺官能团的脱保护使非对映异构体去甲熊猫内酯均成为外消旋物，用作熊猫内酯-A和-B的合成前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300474

文献信息

• Total synthesis of four Pandanus alkaloids: pandamarilactonine-A and -B and their chemical precursors norpandamarilactonine-A and -B
  作者：Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Elena Sanfeliu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01129-2

  日期：2002.8

  Norpandamarilactonine-A and -B are prepared from (S)-prolinol and converted into pandamarilactonine-A and -B.

  由（S）-脯氨醇制备去甲扁桃酸内酯-A和-B，并将其转化为pandamarilactonine-A和-B。