5-(1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-2,4-dihydro-4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1370588-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-2,4-dihydro-4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 1370588-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅OS
• 分子量: 287.345
• InChiKey: KHLKQUSWWFXJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylate 3-oxide 在 hydrazine hydrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-2,4-dihydro-4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  由3-氧代-1H-咪唑-4-碳酰肼合成双杂环1H-咪唑3-氧化物

  摘要：

  要求1所述的反应ħ -咪唑-4-碳酰肼1，其是通过用NH相应酯的方便访问的2 NH 2 ⋅H 2 O，在回流的EtOH中异硫氰酸酯导致氨基硫脲（= hydrazinecarbothioamides）4以高收率（方案2）。而4在沸腾的NaOH水溶液，得到2,4-二氢-3- ħ -1,2,4-三唑-3-硫酮5，在浓硫酸的反应2 SO 4在室温下，得到1,3,4-噻二唑-2-胺6。同样，反应1与异氰酸丁酯反应生成氨基脲7，在基本条件下，将其进行环化反应，得到2,4-二氢-3 H -1,1,2,4-三唑-3-酮8（方案3）。用Ac 2 O处理1只能得到二酰基肼衍生物9，并且未观察到1到咪唑-2-酮的替代异构化（方案4）。重要的是要注意，在所有这些转化中，咪唑的N-氧化物残基都保留了下来。此外，显示咪唑N带有1,2,4-三唑-3-硫酮或1,3,4-噻二唑-2-胺部分的氧化物经过S转移反应，通过处理得到双杂环1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100470