N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)benzamide | 1392323-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(1-phenylvinyl)phenyl]benzamide；N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1392323-07-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: NFTIAUCAINTMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)benzamide 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(nitromethyl)-2,4-diphenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯酰胺串联自由基双官能化：直接获得含NO2的苯并恶嗪和恶唑啉

  摘要：

  使用N-硝基琥珀酰亚胺作为硝化剂，在温和条件下开发了可见光促进的烯酰胺硝化/环化。该反应涉及自由基级联过程，形成新的 C-N 和 C-O 键。本方法允许以良好的产率合成多种有用的含NO 2苯并恶嗪和恶唑啉。这种操作简单的方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3nj03418f
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯硫酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)benzamide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-((phenylthio)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐活性炭混合物：一种有效的氧化剂，用于从水溶液中的 N-(2-乙烯基苯基)酰胺和硫醇合成磺化苯并[d][1,3]恶嗪

  摘要：

  从N- ( 2-乙烯基苯基)酰胺和通过在 50 °C 下使用 K 2 S 2 O 8活性炭在乙腈水溶液中的混合物制备硫醇。报道了该反应的合理机制。这表明该反应遵循自由基途径，过硫酸盐一直是产物中形成砜基团的氧源。值得一提的是，该协议采用了易于访问的 K 2 S 2 O 8- 活性炭混合物和硫醇，首次分别作为氧化剂和磺酰化前体。

  DOI：

  10.1039/d1ra02377b

文献信息

• Electrochemical oxidative radical cascade cyclization of olefinic amides and thiophenols towards the synthesis of sulfurated benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans
  作者：Fangling Lu、Jie Xu、Hao Li、Ke Wang、Dandan Ouyang、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Jianguo Hu、Hesham Alhumade、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc02914b

  日期：——

  containing N and O are important structures in pharmaceuticals, agrochemicals and functional molecules. The synthesis of these compounds usually requires complex substrates and harsh reaction conditions. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans without the requirement of a transition-metal catalyst and an

  含 N 和 O 的杂环是药物、农用化学品和功能分子中的重要结构。这些化合物的合成通常需要复杂的底物和苛刻的反应条件。在此，我们引入了一种温和有效的电化学氧化策略来构建苯并恶嗪、恶唑啉和亚氨基异苯并呋喃，而无需过渡金属催化剂和外部氧化剂。在一个简单的未分开的细胞中，各种烯酰胺和苯硫酚/二硒化物反应生成 69 个硫醇化和硒化杂环的例子，产率高达 83%。此外，这种自由基级联反应为一步构建 C-S/C-Se 和 C-O 键提供了一种简便的方法。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes: synthesis of trifluoromethylated benzoxazines
  作者：Sadhan Jana、Athira Ashokan、Shailesh Kumar、Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01196e

  日期：——

  base and ligand free copper catalyzed method for the construction of trifluoromethylated benzoxazines has been developed by using Umemoto's reagent. It involves the oxidative difunctionalization of alkenes through tandem C–O and C–CF3 bond formations. Furthermore, synthesized benzoxazines were selectively converted into trifluoromethylated allylic and (E)-vinylic benzamides by the treatment of KOtBu

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。
• Efficient synthesis of SCF₃-substituted tryptanthrins by a radical tandem cyclization
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Gang Li、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0ob00233j

  日期：——

  we report a new, efficient and atom-economical strategy for the synthesis of SCF3-substituted tryptanthrin derivatives. These previously unreported derivatives were obtained by means of a radical tandem cyclization. The reaction was triggered by addition of a SCF3 radical to a carbon-carbon double bond and involved the formation of a C(sp3)-SCF3 bond, a C(sp2)-C bond, and a C(sp2)-N bond. This method

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。
• Silver or cerium-promoted free radical cascade difunctionalization of <i>o</i>-vinylanilides with sodium aryl- or alkylsulfinates
  作者：Jilai Wu、Yuanyuan Zong、Chunxia Zhao、Qinqin Yan、Lixian Sun、Yiming Li、Jincan Zhao、Yaxin Ge、Zejiang Li

  DOI：10.1039/c8ob02964d

  日期：——

  oxysulfonylation of o-vinylanilides with sodium aryl- or alkylsulfinates by a free radical mechanism has been developed, which provides a mild, facile and convenient method for the synthesis of various benzoxazines. Control experiments, including gram-level reactions and mechanistic studies, are involved in the reaction system.

  已经开发了通过自由基机理与芳基亚磺酸钠或烷基亚磺酸钠进行的邻乙烯基苯胺化物的有效级联氧磺酰化，其为合成各种苯并恶嗪提供了温和，简便和方便的方法。反应系统包括控制实验，包括克级反应和机理研究。
• Copper-catalyzed radical cascade oxyalkylation of olefinic amides with simple alkanes: highly efficient access to benzoxazines
  作者：Jie Wang、Ruoyu Sang、Xiaolong Chong、Yinuo Zhao、Wenjie Fan、Zejiang Li、Jincan Zhao

  DOI：10.1039/c7cc04213b

  日期：——

  A copper-catalyzed C(sp3)–H bond functionalization of simple alkanes with olefinic amides was developed for the efficient synthesis of important benzoxazine derivatives. It involves new C-C and C-O bond formation in one step via radical cascade process.

  为有效合成重要的苯并恶嗪衍生物，开发了具有烯烃酰胺的简单烷烃的铜催化C（sp3）–H键官能化。它涉及通过自由基级联过程一步形成新的CC和CO键。