(R)-(-)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 213466-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 213466-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KMCCFLILQIPXKC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1'R)-1'-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethane-1',2'-diol
  参考文献：
  名称：

  1-(3-Hydroxy-4-Methoxyphenyl)Ethane-1,2-Diol (iso-Mhpg) 及其对映体的一种新的简便合成方法

  摘要：

  摘要 通过锇催化的 3-苄氧基-4 的二羟基化，已开发出一种安全有效的方法，用于多克合成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 (iso-MHPG) 2 -甲氧基苯乙烯 5，然后脱苄基。该方法已扩展到两种对映异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1080/00397919808004875
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙烯 在 AD-mix-β 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-(-)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1-(3-Hydroxy-4-Methoxyphenyl)Ethane-1,2-Diol (iso-Mhpg) 及其对映体的一种新的简便合成方法

  摘要：

  摘要 通过锇催化的 3-苄氧基-4 的二羟基化，已开发出一种安全有效的方法，用于多克合成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 (iso-MHPG) 2 -甲氧基苯乙烯 5，然后脱苄基。该方法已扩展到两种对映异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1080/00397919808004875

文献信息

• A New Convenient Synthesis of 1-(3-Hydroxy-4-Methoxyphenyl)Ethane-1,2-Diol (<i>iso</i>-Mhpg) and its Enantiomers
  作者：Adrian J. Fisher、Frank Kerrigan

  DOI：10.1080/00397919808004875

  日期：1998.8

  Abstract A safe and efficient process has been developed for the multigram synthesis of 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol (iso-MHPG) 2, via osmium-catalysed dihydroxylation of 3-benzyloxy-4-methoxystyrene 5, and subsequent debenzylation. The methodology has been extended to an asymmetric synthesis of both enantiomers.

  摘要 通过锇催化的 3-苄氧基-4 的二羟基化，已开发出一种安全有效的方法，用于多克合成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 (iso-MHPG) 2 -甲氧基苯乙烯 5，然后脱苄基。该方法已扩展到两种对映异构体的不对称合成。