N,N-diethyl-2-[(2S,4R)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]acetamide | 1126793-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-[(2S,4R)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[(2S,4R)-1-methyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-4-yl]acetamide
• CAS: 1126793-22-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: MONVEWQSIGPVRG-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-5-[(2-iodophenyl)(methyl)amino]-5-phenylpent-2-enamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N,N-diethyl-2-[(2S,4R)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]acetamide 、 N,N-diethyl-2-[(2RS,4RS)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成2,4-二取代的四氢喹啉的分子内碳氢化反应：以立体选择性评价TMEDA和作为配体的（-）-Sparteine † † 在他70岁生日之际献给Josep Font教授。

  摘要：

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。

  DOI：

  10.1021/ol900066c