(E)-N,N-diethyl-5-[(2-iodophenyl)(methyl)amino]-5-phenylpent-2-enamide | 1126793-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-5-[(2-iodophenyl)(methyl)amino]-5-phenylpent-2-enamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-5-(2-iodo-N-methylanilino)-5-phenylpent-2-enamide
• CAS: 1126793-04-1
• 化学式: C₂₂H₂₇IN₂O
• 分子量: 462.374
• InChiKey: GIBRPSGUHCTEAU-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-5-[(2-iodophenyl)(methyl)amino]-5-phenylpent-2-enamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(E)-N,N-diethyl-2-[1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-四氢喹啉区域选择性合成中的分子内Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300048
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-N,N-diethyl-5-[(2-iodophenyl)(methyl)amino]-5-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-四氢喹啉区域选择性合成中的分子内Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300048

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation Reactions for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Tetrahydro-quinolines: Evaluation of TMEDA and (−)-Sparteine as Ligands in the Stereoselectivity † Dedicated to Prof. Josep Font on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/ol900066c

  日期：2009.3.19

  N-alkenylsubstituted 2-iodoanilines via intramolecular carbolithiation reactions has been investigated. The stereochemical outcome of the carbolithiation reactions depends on the nature of organolithium employed to perform the lithium-halogen exchange, the solvent, or the use of additives, for example, TMEDA or chiral bidentated ligands such as (−)-sparteine. Thus, the 2,4-disubstituted tetrahydroquinolines

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。