(2S,3S)-2-chloro-3-methyl-1-pentanol | 82378-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3S)-2-chloro-3-methyl-1-pentanol
• 英文别名: (2S,3S)-2-chloro-3-methylpentan-1-ol；(2S,3S)-2-Chloro-3-methylpentanol
• CAS: 82378-46-9
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• 分子量: 136.622
• InChiKey: LAEZQMVVQHICOO-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.971 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-chloro-3-methyl-1-pentanol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(R)-<(S)-1-methylpropyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  (R)-ALKYLOXIRANES OF HIGH ENANTIOMERIC PURITY FROM (S)-2-CHLOROALKANOIC ACIDS VIA (S)-2-CHLORO-1-ALKANOLS: (R)-METHYLOXIRANE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.066.0160
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氯-3-甲基戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-chloro-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  由炔烃在无环系统中形成立体中心

  摘要：

  合并的碳金属化/锌同源性，然后与α-杂取代的醛和亚胺反应，通过椅子状过渡结构进行，传入醛残基的取代基优先占据伪轴向位置，以避免两个gauche相互作用。轴向上的杂原子产生螯合的中间体（而不是α-氯醛和亚胺的Cornforth-Evans过渡结构），从而导致烯丙基化反应中的表面差异。这种方法提供了功能化产品的访问途径，在该产品中，简单炔烃通过单罐操作在无环系统中创建了三个新的碳-碳键和两个至三个立体异构中心，其中包括一个四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201504756

文献信息

• Synthesis of new polymerizable liquid-crystal molecules
  作者：Pascal Bezou、Annie Pacreau、Jean-Pierre Vairon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00412-6

  日期：1995.4

  On the way to get a comparison between different side-chain liquid-crystal polymers bearing the same lateral mesogenic group, in order to show the influence of the nature of the polymer backbone on their thermal behaviors, we present here the synthesis of new liquid-crystal acrylate and methacrylate monomers.

  为了对带有相同侧向介晶基团的不同侧链液晶聚合物进行比较，以显示聚合物骨架的性质对其热行为的影响，我们在此介绍了新的液晶聚合物的合成方法。结晶丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体。
• Stereoselective Synthesis of Chiral 4-(1-Chloroalkyl)-β-Lactams Starting from Amino Acids and Their Transformation into Functionalized Chiral Azetidines and Pyrrolidines
  作者：Stijn Dekeukeleire、Matthias D’hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo101220q

  日期：2010.9.3

  α-chlorination procedures. The latter aldehydes proved to be useful starting materials for the stereoselective Staudinger synthesis of (3S,4S)-4-[(1S)-1-chloroalkyl]azetidin-2-ones in high diastereomeric ratios and good overall yields, which were used as chiral building blocks for the preparation of a number of azetidines and pyrrolidines.

  从对映体纯的氨基酸开始，以三步法制备手性短链α-氯醛，从而为已知的有机催化α-氯化过程提供了一种实用的合成替代方法。后者被证明是立体异构的施陶丁格以高非对映异构体比例和良好的总收率合成（3 S，4 S）-4-[（1 S）-1-氯烷基]氮杂环丁烷-2-酮的有用原料。将其用作制备许多氮杂环丁烷和吡咯烷的手性构件。
• A ferroelectric liquid-crystalline polymeric composition
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0310081A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  The liquid-crystalline polymeric composition of the invention comprises (A) a non-liquid-crystalline polymeric compound and (B) a low-molecular liquid-crystalline compound each having a proton donor and/or a proton acceptor in the molecular structure and the low-molecular compound has a chiral smectic C phase. By virtue of these functional groups forming hydrogen bonds between the components, the liquid-crystalline polymeric composition of the invention is not a mere blend of the components liable to cause phase separation but is imparted with greatly increased stability and uniformity of the blend as well as responsivity of high speed.

  本发明的液晶聚合物组合物包括(A)非液晶聚合物化合物和(B)低分子液晶化合物，每种化合物的分子结构中都有质子供体和/或质子受体，且低分子化合物具有手性 Smectic C 相。由于这些官能团在各组分之间形成氢键，本发明的液晶聚合物组合物不再是容易导致相分离的单纯组分混合物，而是大大提高了混合物的稳定性和均匀性以及高速响应性。
• Polyphenyl-based ester compounds and liquid crystal compositions containing same
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0191600B1

  公开（公告）日：1991-12-27
• Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques
  作者：Jerald S. Bradshaw、Peter Huszthy、Christopher W. McDaniel、Cheng Y. Zhu、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt、Shneior Lifson

  DOI：10.1021/jo00297a031

  日期：1990.5