methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-hexafuranoside | 88901-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-hexafuranoside
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methoxyoxolan-3-yl]acetate
• CAS: 88901-93-3；134780-55-5；137036-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: WPHHFWDQBVLWEC-WYHROFMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-hexafuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-C-(carboxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentapyranose
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-D-ribo-hexapyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-hexafuranoside
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4