methyl (RS)-2-benzyldecanoate | 15327-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (RS)-2-benzyldecanoate
• 英文别名: 2-benzyl-decanoic acid methyl ester；2-Benzyl-decansaeure-methylester；Methyl 2-benzyldecanoate
• CAS: 15327-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: UFEBTWQNUZFDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-2-benzyldecanoate 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 sodium (RS)-2-[4-octanoylbenzyl]decanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLKETONE CARBOXYLATE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
  [FR] COMPOSÉS CARBOXYLATE DE PHÉNYLCÉTONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE

  摘要：

  本发明涉及利用化合物预防和/或治疗骨质疏松症，刺激骨形成，促进成骨细胞的分化和矿化，或抑制受试者骨吸收的用途。已发现这些新用途适用于由式I表示的化合物及其药学上可接受的盐。其中：R1和R2独立地等于H、F或OH；A为(CH2)mCOOH、W(CH2)mCOOH或Y-CH(COOH)-(CH2)p-CH3（当B为H时）；或者B为(CH2)mCOOH、W(CH2)mCOOH或Y-CH(COOH)-(CH2)p-CH3（当A为H时）；或者A和B以共价键结合形成带有COOH的五(5)、六(6)或七(7)元环烷基；其中：Y为O、S、HN或CH2；W为O、S或NH；m为0-2；p为3-7；D为CO(CH2)nCH3或CHOH(CH2)nCH3或O(CH2)nCH3，其中n为2-6；E为H或F。

  公开号：

  WO2016054725A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (RS)-2-benzyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLKETONE CARBOXYLATE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
  [FR] COMPOSÉS CARBOXYLATE DE PHÉNYLCÉTONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE

  摘要：

  本发明涉及利用化合物预防和/或治疗骨质疏松症，刺激骨形成，促进成骨细胞的分化和矿化，或抑制受试者骨吸收的用途。已发现这些新用途适用于由式I表示的化合物及其药学上可接受的盐。其中：R1和R2独立地等于H、F或OH；A为(CH2)mCOOH、W(CH2)mCOOH或Y-CH(COOH)-(CH2)p-CH3（当B为H时）；或者B为(CH2)mCOOH、W(CH2)mCOOH或Y-CH(COOH)-(CH2)p-CH3（当A为H时）；或者A和B以共价键结合形成带有COOH的五(5)、六(6)或七(7)元环烷基；其中：Y为O、S、HN或CH2；W为O、S或NH；m为0-2；p为3-7；D为CO(CH2)nCH3或CHOH(CH2)nCH3或O(CH2)nCH3，其中n为2-6；E为H或F。

  公开号：

  WO2016054725A1

文献信息

• Phenylketone carboxylate compounds and pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of osteoporosis
  申请人：Liminal BioSciences Limited

  公开号：US10925846B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present invention concerns the use of compounds for preventing and/or treating osteoporosis, for stimulating bone formation, for stimulating the differentiation and mineralization of osteoblasts, or for inhibiting bone resorption in a subject. These novel uses have been found for compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. wherein: R1 and R2 are independently equal to H, F or OH; A is (CH2)mCOOH, W(CH2)mCOOH, or Y—CH(COOH)—(CH2)p-CH3 when B is H; or B is (CH2)mCOOH, W(CH2)mCOOH, or Y—CH(COOH)—(CH2)p—CH3 when A is H; or A and B are covalently bonded to form a five (5), six (6), or seven (7)-membered cycloalkyl substituted with COOH; where: Y is O, S, HN or CH2; W is 0, S or NH; m is 0-2; and p is 3-7; D is CO(CH2)nCH3 or CHOH(CH2)nCH3 or O(CH2)nCH3 where n is 2-6; and E is H or F.

  本发明涉及化合物在预防和/或治疗骨质疏松症、刺激骨形成、刺激成骨细胞分化和矿化或抑制受试者骨吸收方面的用途。式 I 所代表的化合物及其药学上可接受的盐类具有这些新用途。 其中R1 和 R2 独立地等于 H、F 或 OH；当 B 为 H 时，A 为 (CH2)mCOOH、W( )mCOOH 或 Y-CH(COOH)-( )p-CH3；或当 A 为 H 时，B 为 ( )mCOOH、W( )mCOOH 或 Y-CH(COOH)-( )p- ；或 A 和 B 共价键合形成被 COOH 取代的五 (5)、六 (6) 或七 (7) 元环烷基；其中：Y 是 O、S、HN 或 ；W 是 0、S 或 NH；m 是 0-2；p 是 3-7；D 是 CO( )n 或 CHOH( )n 或 O( )n ，其中 n 是 2-6；E 是 H 或 F。
• PHENYLKETONE CARBOXYLATE COMPOUNDS AND PHARAMCEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
  申请人：PROMETIC PHARMA SMT LIMITED

  公开号：US20190038580A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention concerns the use of compounds for preventing and/or treating osteoporosis, for stimulating bone formation, for stimulating the differentiation and mineralization of osteoblasts, or for inhibiting bone resorption in a subject. These novel uses have been found for compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. wherein: R 1 and R 2 are independently equal to H, F or OH; A is (CH 2 ) m COOH, W(CH2)mCOOH, or Y—CH(COOH)—(CH2)p-CH3 when B is H; or B is (CH2)mCOOH, W(CH2)mCOOH, or Y—CH(COOH)—(CH 2 ) p —CH 3 when A is H; or A and B are covalently bonded to form a five (5), six (6), or seven (7)-membered cycloalkyl substituted with COOH; where: Y is O, S, HN or CH 2 ; W is 0, S or NH; m is 0-2; and p is 3-7; D is CO(CH 2 ) n CH 3 or CHOH(CH 2 )nCH 3 or O(CH 2 ) n CH 3 where n is 2-6; and E is H or F.