(2R,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid | 210537-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethyl-3-methylpentanoic acid
• CAS: 210537-44-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MVNDLBVMQJUQOA-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缬氨酰胺（2-乙基-3-甲基戊酰胺）的四种立体异构体的绝对构型，一种潜在的新型立体特异性抗癫痫药和中枢神经系统药物

  摘要：

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00047-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4r)-4-苄基-3-(3-甲基戊酰)-噁唑啉-2-酮 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (2R,3S)-2-ethyl-3-methyl valeric acid
  参考文献：
  名称：

  缬氨酰胺（2-乙基-3-甲基戊酰胺）的四种立体异构体的绝对构型，一种潜在的新型立体特异性抗癫痫药和中枢神经系统药物

  摘要：

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00047-6

文献信息

• ACYL-UREA DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Bialer Meir

  公开号：US20100280124A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel acyl-urea containing compounds, processes of preparing same, compositions containing same and uses thereof in the treatment of neurological diseases and disorders such as epilepsy, neuropathic pain, bipolar disorder, status epilepticus, chemically-induced convulsions and/or seizure disorders, febrile convulsions conditions, metabolic disturbances and a sustenance withdrawal conditions, are provided. Also provided are uses of these and other acyl-urea containing compounds in the treatment of neurological diseases and disorders.

  提供了含有新型酰基脲的化合物、制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及在治疗神经系统疾病和障碍（如癫痫、神经病性疼痛、躁郁症、持续性癫痫、化学诱导的惊厥和/或癫痫障碍、热性惊厥病症、代谢紊乱和戒断症状）中使用该化合物的方法。还提供了这些和其他含酰基脲的化合物在治疗神经系统疾病和障碍中的用途。
• US8846903B2
  申请人：——

  公开号：US8846903B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• Absolute configuration of the four stereoisomers of valnoctamide (2-ethyl-3-methyl valeramide), a potentially new stereospecific antiepileptic and CNS drug
  作者：Michael Roeder、Ofer Spiegelstein、Volker Schurig、Meir Bialer、Boris Yagen

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00047-6

  日期：1999.3

  patients. The purpose of this paper is to assign the absolute configuration of the four VCD stereoisomers and to describe the stereoselective synthesis used to prepare two-key VCD stereoisomers. We have synthesized two out of the four stereoisomers, with high diastereomeric excess, by two different synthetic methods. In both methods the (S) configuration at C-3 of VCD was fixed by synthesizing (S)-3-methyl

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3