(2R,S)-((2S)-3-benzyloxy-2-methylpropoxy)tetrahydropyran | 104265-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,S)-((2S)-3-benzyloxy-2-methylpropoxy)tetrahydropyran
• CAS: 104265-23-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: LSLAFQWBWWKYPE-LBAUFKAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,S)-((2S)-3-benzyloxy-2-methylpropoxy)tetrahydropyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlite 120 acidic exchange resin 、 Amberlite 120 ion exchange resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (2S,4S,6S,8R,9S)-2-<(5R)-(2E)-6-Benzyloxy-3,5-dimethyl-2-hexen-1-yl>-8,9-dimethyl-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2- ħ吡喃方法（+） -米尔倍霉素β 3。第2部分。（2 R，4 S，6 S，8 R，9 S）-2-[（5 R）-（2 E）-3-甲基-5-甲酰基-己-2-烯的合成方法的改进-1-基] -8,9-二甲基-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷

  摘要：

  的标题化合物（的更有效的合成2米尔倍霉素β -先前的（+），总合成中使用的），3（1）进行说明。序列中的关键步骤涉及通过金属化（2 R，3 S）-2,3-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃（5）的有机铜酸盐对环氧乙烷（4）进行亲核裂解。。

  DOI：

  10.1039/p19870002189
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (2R,S)-((2S)-3-benzyloxy-2-methylpropoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i

文献信息

• Small peptide inhibitors of smooth muscle myosin light chain kinase
  作者：Federico C. A. Gaeta、Laura S. Lehman de Gaeta、Timothy P. Kogan、Yat Sun Or、Carolyn Foster、Michael Czarniecki

  DOI：10.1021/jm00165a013

  日期：1990.3

  been enhanced by the incorporation of synthetic nonnatural amino acids into the sequence. Finally, it has been demonstrated that these peptide sequences could be converted into pseudopeptides with synthetic nonpeptide subunits designed to mimic peptide bonds, and that certain pseudopeptides retained the high-affinity inhibition of the parent pentapeptides.

  五肽Ser-Asn-Val-Phe-Ala-OBzl已被鉴定为源自轻链磷酸化位点一级序列的肌球蛋白轻链激酶（MLCK）的最小抑制肽。已经评估了该五肽的各个氨基酸侧链和骨架元素对稳定酶-抑制剂（EI）复合物的特定作用。通过将合成的非天然氨基酸掺入序列中，增强了这些肽作为MLCK抑制剂的效力。最后，已经证明这些肽序列可以被合成具有设计成模拟肽键的合成非肽亚基的假肽，并且某些假肽保留了亲本五肽的高亲和力抑制作用。
• Mori, Kenji; Itou, Masamichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 87 - 94
  作者：Mori, Kenji、Itou, Masamichi

  DOI：——

  日期：——