1,4,7,7aα-tetrahydro-1-oxo-4α,7α-methano-3aH-indene-(3aR)-3aα-carboxylic acid | 105469-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,7,7aα-tetrahydro-1-oxo-4α,7α-methano-3aH-indene-(3aR)-3aα-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4,7,7aα-tetrahydro-1-oxo-4α,7α-methano-3aH-indene-(3aS)-3aα-carboxylic acid；(1S,2S,6S,7R)-5-oxotricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-3,8-diene-2-carboxylic acid；(1S,2S,6S,7R)-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 105469-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HTJATBSCOTZHLX-QJSROADHSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,7aα-tetrahydro-1-oxo-4α,7α-methano-3aH-indene-(3aR)-3aα-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,3S,5S,7S,8R)-6-oxo-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enzymic optical resolution and flash vacuum thermolysis in concert for the synthesis of optically active cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95729-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aS)-1-Oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1,4,7,7aα-tetrahydro-1-oxo-4α,7α-methano-3aH-indene-(3aR)-3aα-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in the synthesis of the thromboxane receptor antagonist EP 092 and its enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a017

文献信息

• A stereo- and enantioselective approach to clavulones from tricyclodecadienone using flash vacuum thermolysis
  作者：Jie Zhu、Ji-Ying Yang、Antonius J.H Klunder、Zhi-Yu Liu、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00237-3

  日期：1995.5

  which are key intermediates in this approach, are obtained from enantiopure endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decadienones (+)- and (+)- in 6 and 8 steps, respectively. Crucial steps are the reductive epoxy ring opening in compounds (+)- and to give the corresponding diols (+)- and , and the thermal cycloreversion of tricyclodecenones (+)- and , using the technique of flash vacuum thermolysis (FVT). The synthesis

  描述了克拉维酮及其类似物的立体和对映选择性合成。γ-羟基环戊烯酮（-）-和-是该方法的关键中间体，分别从对映体纯的内-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮（+）-和（+）-分别以6和8个步骤获得。关键步骤是使用闪蒸真空热解（FVT）技术在化合物（+）-中还原环氧环，从而得到相应的二醇（+）-和，以及三环癸烯酮（+）-和热环还原。对映体（-）-的合成代表克拉维酮的正式全合成。克拉维酮类似物（-）-和（-）- （X = CH 2 OH）的合成是通过与醛缩合，然后除去水并去除保护性THP-基团来完成的。
• Enzymic optical resolution and absolute configuration of tricyclo[5.2.1.02,6]decadienones
  作者：A.J.H. Klunder、W.B. Huizinga、A.J.M. Hulshof、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84580-3

  日期：1986.1

  Access to optically active endo-tricyclodecadienones 1 (X=CH2) has been realized by (i) classical resolution of the diastereomeric ephedrine salts of 3 and (ii) pig liver esterase catalyzed kinetic resolution of 2.

  通过（i）3的非对映体麻黄碱盐的经典拆分和（ii）猪肝酯酶催化的2的动力学拆分，已经实现了使用光学活性的内-三环癸二烯酮1（X = CH 2）的途径。
• GARLAND, ROBERT B.;MIYANO, MASATERU;PIREH, DAISY;CLARE, MICHAEL;FINNEGAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5854-5861
  作者：GARLAND, ROBERT B.、MIYANO, MASATERU、PIREH, DAISY、CLARE, MICHAEL、FINNEGAN,+

  DOI：——

  日期：——
• KLUNDER A. J. H.; HUIZINGA W. B.; SESSINK P. J. M.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 357-360
  作者：KLUNDER A. J. H.、 HUIZINGA W. B.、 SESSINK P. J. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——