[(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxooctan-2-yl] acetate | 1097637-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxooctan-2-yl] acetate
• CAS: 1097637-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: GBSFYYDRVHAHBH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxooctan-2-yl] acetate 、 (1-壬基)三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到[(Z,2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)heptadec-8-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric total synthesis of novel and cytotoxic 2′-R-hydroxylanneaquinol

  摘要：

  A novel cytotoxic alkylated hydroquinone 2'-R-hydroxylanneaquinol (1), isolated from the organic extract of the plant Lannea welwitschii, has been synthesized for the first time using commercially available 4-methoxyphenol. The key step of this process involves the kinetic resolution of epoxide 6 using Jacobsen's reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.076
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-hydroxyoctan-2-yl] acetate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[(2R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxooctan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric total synthesis of novel and cytotoxic 2′-R-hydroxylanneaquinol

  摘要：

  A novel cytotoxic alkylated hydroquinone 2'-R-hydroxylanneaquinol (1), isolated from the organic extract of the plant Lannea welwitschii, has been synthesized for the first time using commercially available 4-methoxyphenol. The key step of this process involves the kinetic resolution of epoxide 6 using Jacobsen's reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.076