(+)-methyl (3R,4E,6E,11S)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodeca-4,6-dienoate | 1610558-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-methyl (3R,4E,6E,11S)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodeca-4,6-dienoate
• CAS: 1610558-02-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 470.841
• InChiKey: CVIOVMPDGQNKPH-ZGVZLNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (3R,4E,6E,11S)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodeca-4,6-dienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(-)-methyl (3R,4E,6E,11S)-3,11-dihydroxydodeca-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ieodomycin C

  摘要：

  A concise stereoselective synthesis of the marine natural product ieodomycin C (3) has been achieved from commercially available pyridinium-1-sulfonate (8) in eight linear steps and 14% overall yield. The key synthetic steps included a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and an Evans-Nagao acetate aldol reaction. The same synthetic sequence was used for preparing the enantiomer of ieodomycin C (3). Our efforts confirmed the structure of the antibacterial natural product 3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.020
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-methyl (3R,4E,6E,11S)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodeca-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ieodomycin C

  摘要：

  A concise stereoselective synthesis of the marine natural product ieodomycin C (3) has been achieved from commercially available pyridinium-1-sulfonate (8) in eight linear steps and 14% overall yield. The key synthetic steps included a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and an Evans-Nagao acetate aldol reaction. The same synthetic sequence was used for preparing the enantiomer of ieodomycin C (3). Our efforts confirmed the structure of the antibacterial natural product 3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.020