ethyl 2-benzyloxyimine-3-phenylpropionate | 70771-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxyimine-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-benzyloxyimino-3-phenylpropionate
• CAS: 70771-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KPWXUNKJICICDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxyimine-3-phenylpropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyloxyimino-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  环状二肽亚芳基N-烷氧基二酮哌嗪的合成及活性评价

  摘要：

  设计了一系列芳基N-烷氧基二酮哌嗪并通过肟醚形成和分子内酰化立体合成。讨论了可能的环化和酸催化的重排-断裂机理。新型二酮哌嗪的晶体结构进一步证实了重排机理。大多数化合物表现出抗肿瘤活性。几种化合物对caspase-3更有效。具体而言，化合物6e，6g和6f在IC 50上抑制caspase-3值在低微摩尔范围内，并显示出良好的选择性。基于分子对接的结果，还讨论了烷氧基二酮哌嗪在caspase-3活性中心的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.038
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 亚硝酸乙酯 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-benzyloxyimine-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and anti-tumor activity of (2-O-alkyloxime-3-phenyl)-propionyl-1-O-acetylbritannilactone esters

  摘要：

  The extracts of Inula britannica have anti-inflammatory, anti-bacterial, anti-hepatitic, and anti-tumor activities. Various sesquiterpene lactones with cytotoxic properties including 1-O-acetylbritannilactone (1) have been isolated from this Chinese medicinal plant. Eight derivatives of 1-O-acetylbritannilactone, (2-O-alkyloxime-3-phenyl)-propionyt-1-O-acetylbritannilactone esters were designed and synthesized. Four of these compounds were tested to show inhibitory activity on the growth of human leukemia HL-60 and cancer Bel-7402 cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.024

文献信息

• Stereoselective synthesis and rearrangement-fragmentation of arylidene N-alkoxydiketopiperazines
  作者：Shouxin Liu、Yun Mu、Jianrong Han、Xiaoli Zhen、Yihua Yang、Xia Tian、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob05722g

  日期：——

  A stereoselective synthesis of arylidene N-alkoxydiketopiperazines viaoxime-ether formation and intramolecular acylation is described, followed by an acid-catalysed rearrangement-fragmentation to give novel diketopiperazine hemiaminal derivatives with useful bioactivity against certain tumour cell lines.

  描述了通过肟-醚形成和分子内酰化立体选择性合成芳基N-烷氧基二酮哌嗪类化合物，然后进行酸催化的重排-片段化反应，从而得到新颖的二酮哌嗪类半胱氨酸衍生物，其对某些肿瘤细胞系具有有用的生物活性。
• A Practical Synthesis of<i>N</i>-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Marian W. Tijhuis、Jacobus D. M. Herscheid、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1055/s-1980-29255

  日期：——
• .alpha.-Functionalized amino acid derivatives. A synthetic approach of possible biogenetic importance
  作者：Jacobus D. M. Herscheid、Rutger J. F. Nivard、Marian W. Tijhuis、Henk P. H. Scholten、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo01298a023

  日期：1980.5