<1(R),2(R)-(2-hydroxycyclohexyl)>-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 82462-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1(R),2(R)-(2-hydroxycyclohexyl)>-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 82462-53-1；82509-21-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₁
• 分子量: 446.452
• InChiKey: MPQJOHUWIBHBLU-BYXVQRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1(R),2(R)-(2-hydroxycyclohexyl)>-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到1,2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)-trans-1(S),2(S)-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  d'羟烷基糖苷与原酸酯的光环化

  摘要：

  自由基环化过程使一锅法中糖苷原酸酯结构易于获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86965-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 乙酰溴葡糖 以24%的产率得到<1(R),2(R)-(2-hydroxycyclohexyl)>-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d'羟烷基糖苷与原酸酯的光环化

  摘要：

  自由基环化过程使一锅法中糖苷原酸酯结构易于获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86965-8

文献信息

• Nouvelle synthèse de spiro-orthoesters d-glucosidiques par photocyclisation stéréoselective d'hydroxyalkyl-d-glucosides
  作者：Jean-Pierre Praly、Gérard Descotes、Marie-Florence Grenier-Loustalot、Franck Metras

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85081-8

  日期：1984.5

  Abstract Irradiation of hydroxyalkyl glucosides in the presence of mercury(II) oxide and iodine gave glucosidic C-1-spiroorthoesters. Where the starting glycoside had CH2OH, the cyclization was regio- and stereo-specific by α-attack. The C-1-spiroorthoesters were readily available in a “one-pot synthesis” starting from glucosyl halides.

  摘要在氧化汞（II）和碘的存在下照射羟烷基葡糖苷可得到葡糖苷化的C-1-螺原酸酯。在起始糖苷具有CH2OH的情况下，环化通过α攻击具有区域和立体特异性。C-1-螺原酸酯可容易地以“一锅合成”的形式从葡糖基卤化物获得。