4-amino-2,6-dibenzyloxypyrimidine | 93873-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2,6-dibenzyloxypyrimidine
• 英文别名: 6-Amino-2,4-dibenzyloxy-pyrimidin；4-amino-2,6-bisbenzyloxypyrimidine；2,6-bis-benzyloxy-pyrimidin-4-ylamine；2,6-Bis(benzyloxy)pyrimidin-4-amine；2,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidin-4-amine
• CAS: 93873-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: JBGCYVNVJMQGPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  544.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,6-dibenzyloxypyrimidine 在 溶剂黄146 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4,5-Diamino-2,6-bis(benzyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基尿嘧啶的脯氨酰胺，可通过互补模块修饰的有机催化剂

  摘要：

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800886
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯嘧啶 、 苯甲醇 在 sodium benzoate 作用下， 生成 4-amino-2,6-dibenzyloxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications

  摘要：

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19760

文献信息

• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。