tert-butyl 2-(dibenzylamino)-6-iodohexanoate | 1365536-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(dibenzylamino)-6-iodohexanoate
• CAS: 1365536-62-4
• 化学式: C₂₄H₃₂INO₂
• 分子量: 493.428
• InChiKey: VNANPXVICOQBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(dibenzylamino)-6-iodohexanoate 、 环己烷基甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到tert-butyl-2-(dibenzylamino)-7-hydroxy-7-cyclohexylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸有机锌试剂在碳水化合物衍生醛上的加成反应合成 C-糖基化 α-氨基酸

  摘要：

  摘要 通过在具有醛功能的碳水化合物上添加氨基酸有机锌可以制备两种未报道的 C-糖基化氨基酸结构。为此，一种带有四碳侧链的新碘化氨基酸可以方便地分两步制备。使用以 1,2-二溴乙烷和三甲基氯硅烷活化的锌/铜，在乙腈中转化为相应的有机锌试剂是最佳的。使用 BF3·OEt2 作为路易斯酸将该有机锌化合物添加到乙腈中的简单醛中，制定了一个方案。当应用于核糖苷和糖苷醛衍生物时，该协议以可接受的产率产生了新的 C-糖基化氨基酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.540698
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl 2-(dibenzylamino)-6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸有机锌试剂在碳水化合物衍生醛上的加成反应合成 C-糖基化 α-氨基酸

  摘要：

  摘要 通过在具有醛功能的碳水化合物上添加氨基酸有机锌可以制备两种未报道的 C-糖基化氨基酸结构。为此，一种带有四碳侧链的新碘化氨基酸可以方便地分两步制备。使用以 1,2-二溴乙烷和三甲基氯硅烷活化的锌/铜，在乙腈中转化为相应的有机锌试剂是最佳的。使用 BF3·OEt2 作为路易斯酸将该有机锌化合物添加到乙腈中的简单醛中，制定了一个方案。当应用于核糖苷和糖苷醛衍生物时，该协议以可接受的产率产生了新的 C-糖基化氨基酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.540698