Tfa-[(S)-(αEt)Nva]-OH | 604771-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tfa-[(S)-(αEt)Nva]-OH
• 英文别名: (S)-N-trifluoroacetyl-α-ethylnorvaline
• CAS: 604771-93-9
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 241.21
• InChiKey: POFSADKOTIYMPH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  329.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tfa-[(S)-(αEt)Nva]-OH 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl trifluoroacetyl-(S)-α-ethylleucyl-(S)-α,α-ethylnorvalyldiethylglycyl-(S)-α-ethylnorleucinate
  参考文献：
  名称：

  肽折叠架的扩展平面C5构象和310螺旋结构，由多种α-乙基化的α，α-二取代α-氨基酸组成。

  摘要：

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200204476
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2RS)-3,3-[(1R,2R)-cyclohexane-1,2-dioxy]-2-ethylbutanoate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 Tfa-[(S)-(αEt)Nva]-OH
  参考文献：
  名称：

  肽折叠架的扩展平面C5构象和310螺旋结构，由多种α-乙基化的α，α-二取代α-氨基酸组成。

  摘要：

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200204476