2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylic acid bis[(19-(tert-butoxycarbonylamino)-4,7,10,13,16-pentaoxanonadecyl)amide] | 956472-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylic acid bis[(19-(tert-butoxycarbonylamino)-4,7,10,13,16-pentaoxanonadecyl)amide]
• CAS: 956472-79-0
• 化学式: C₆₄H₉₀N₄O₁₆S₆
• 分子量: 1363.83
• InChiKey: NMOSSFHTSNNHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.63
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  227.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylic acid bis[(19-(tert-butoxycarbonylamino)-4,7,10,13,16-pentaoxanonadecyl)amide] 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N,N'-bis(19-ammonium-4,7,10,13,16-pentaoxanonadecyl)-2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxamide bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  The Self-Assembly of Amphiphilic Oligothiophenes: Hydrogen Bonding and Poly(glutamate) Complexation

  摘要：

  将中文直接呈现给您：具有酰胺功能性的两亲性六噻吩的自组装行为被研究并与在相同位置具有酯基的衍生物进行了比较。在这些π-共轭低聚物的组装中引入氢键相互作用，发现在质子性介质和在云母上的薄沉积物中影响分子组织。两亲性2,2′;5′,2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-六噻吩-5,5'''''-二羧酸双[(4,7,10,13,16-五氧十七烷)酰胺]在正丁醇和水以及在甲苯中部分聚集。光谱表明，氢键基团的存在增加了组装在正丁醇中的热稳定性，在水溶液中更是如此。在云母表面，从甲苯溶液沉积后观察到棒状的一维纳米结构形成。此外，透射电子显微镜结合选区电子衍射显示，在水溶液中形成了由平行定向的堆叠构成的板状结构，π–π距离为3.5 Å。将这些数据与分子建模和量子化学计算进行比较，以更好地理解酰胺基团对这些化合物堆叠的影响。这些氢键相互作用的引入导致更密集和更稳定的堆叠。此外，我们表明，具有末端铵基团的酰胺化合物衍生物在水性介质中与手性多阴离子形成复合物，使得六噻吩片段以亚稳态螺旋方式堆叠并具有优先手性。我们观察到聚谷氨酸和DNA生成了手性的六噻吩组装。随着时间的推移，诱导的手性消失，这是由于动力学形成的加合物的亚稳态特性解释的。这构成了在水溶液中有控制地形成功能性多组分系统的一步进展。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1703
• 作为产物：
  描述：

  5'-bromo-2,2'-bithiophenyl-5-carboxylic acid [19-(tert-butoxycarbonylamino)-4,7,10,13,16-pentaoxanonadecyl]amide 、 5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylic acid bis[(19-(tert-butoxycarbonylamino)-4,7,10,13,16-pentaoxanonadecyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  The Self-Assembly of Amphiphilic Oligothiophenes: Hydrogen Bonding and Poly(glutamate) Complexation

  摘要：

  将中文直接呈现给您：具有酰胺功能性的两亲性六噻吩的自组装行为被研究并与在相同位置具有酯基的衍生物进行了比较。在这些π-共轭低聚物的组装中引入氢键相互作用，发现在质子性介质和在云母上的薄沉积物中影响分子组织。两亲性2,2′;5′,2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-六噻吩-5,5'''''-二羧酸双[(4,7,10,13,16-五氧十七烷)酰胺]在正丁醇和水以及在甲苯中部分聚集。光谱表明，氢键基团的存在增加了组装在正丁醇中的热稳定性，在水溶液中更是如此。在云母表面，从甲苯溶液沉积后观察到棒状的一维纳米结构形成。此外，透射电子显微镜结合选区电子衍射显示，在水溶液中形成了由平行定向的堆叠构成的板状结构，π–π距离为3.5 Å。将这些数据与分子建模和量子化学计算进行比较，以更好地理解酰胺基团对这些化合物堆叠的影响。这些氢键相互作用的引入导致更密集和更稳定的堆叠。此外，我们表明，具有末端铵基团的酰胺化合物衍生物在水性介质中与手性多阴离子形成复合物，使得六噻吩片段以亚稳态螺旋方式堆叠并具有优先手性。我们观察到聚谷氨酸和DNA生成了手性的六噻吩组装。随着时间的推移，诱导的手性消失，这是由于动力学形成的加合物的亚稳态特性解释的。这构成了在水溶液中有控制地形成功能性多组分系统的一步进展。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1703