ethyl trifluoroacetyl-(S)-α-ethylleucyl-(S)-α,α-ethylnorvalyldiethylglycyl-(S)-α-ethylnorleucinate | 604771-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trifluoroacetyl-(S)-α-ethylleucyl-(S)-α,α-ethylnorvalyldiethylglycyl-(S)-α-ethylnorleucinate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-ethyl-2-[[2-ethyl-2-[[(2S)-2-ethyl-2-[[(2S)-2-ethyl-4-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 604771-89-3
• 化学式: C₃₃H₅₉F₃N₄O₆
• 分子量: 664.85
• InChiKey: TWYINAVBYYGKLR-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trifluoroacetyl-(S)-α-ethylleucyl-(S)-α,α-ethylnorvalyldiethylglycyl-(S)-α-ethylnorleucinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-{2-[(S)-2-((S)-2-Amino-2-ethyl-4-methyl-pentanoylamino)-2-ethyl-pentanoylamino]-2-ethyl-butyrylamino}-2-ethyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽折叠架的扩展平面C5构象和310螺旋结构，由多种α-乙基化的α，α-二取代α-氨基酸组成。

  摘要：

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200204476
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-2-乙基己酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl trifluoroacetyl-(S)-α-ethylleucyl-(S)-α,α-ethylnorvalyldiethylglycyl-(S)-α-ethylnorleucinate
  参考文献：
  名称：

  肽折叠架的扩展平面C5构象和310螺旋结构，由多种α-乙基化的α，α-二取代α-氨基酸组成。

  摘要：

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200204476

文献信息

• An Extended Planar C5 Conformation and a 310-Helical Structure of Peptide Foldamer Composed of Diverse -Ethylated ,-Disubstituted -Amino Acids
  作者：Masakazu Tanaka、Shin Nishimura、Makoto Oba、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1002/chem.200204476

  日期：2003.7.7

  active peptide foldamers Tfa-[(S)-(alphaEt)Leu]-[(S)-(alphaEt)Nva]-Deg-[(S)-(alphaEt)Nle]-OEt (10) and Tfa-[(S)-(alphaEt)Val]-[(S)-(alphaEt)Leu]-[(S)-(alphaEt)Nva]-Deg-[(S)-(alphaEt)Nl e]-OEt (11) composed of diverse alpha-ethylated alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids were synthesized. The dominant conformation of these peptides in solution was an unusual, fully extended planar conformation, and

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，