diphenyl <1-amino-2-(4-methoxyphenyl)>ethylphosphonate | 127825-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diphenyl <1-amino-2-(4-methoxyphenyl)>ethylphosphonate
• 英文别名: diphenyl [(amino)(p-methoxyphenyl)methyl]phosphonate；diphenyl [1-amino-2-(4-methoxyphenyl)]ethylphosphonate；Diphenyl [amino(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate；diphenoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 127825-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₄P
• 分子量: 369.357
• InChiKey: DLBAZPFQAGPFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl <1-amino-2-(4-methoxyphenyl)>ethylphosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O,O-diphenyl [4-methoxyphenyl-(2-selenomorpholin-4-yl-acetylamino)methyl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF O,O-DIPHENYL [SUBSTITUTED (2-SELENOMORPHOLIN-4-YL-ACETYL AMINO)] ALKYL PHOSPHONATES

  摘要：

  A series of O,O-diphenyl [substituted (2-selenomorpholin-4-yl-acetyl amino)] alkyl phosphonates were synthesized by the reactions of selenomorpholine with O,O-diphenyl 2-chloro- acetylamino alkyl phosphonates. The structures of all new compounds have been confirmed by H-1 NMR, P-31 NMR, IR spectroscopy, Mass spectroscopy and elemental analyses.

  DOI：

  10.1080/10426500490459687
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl [(amino)(p-methoxyphenyl)methyl]phosphonate hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diphenyl <1-amino-2-(4-methoxyphenyl)>ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物的合成

  摘要：

  为了制备具有不寻常性质和广谱活性的天然生物活性 3β-羟基-urs-12-en-28-oic酸（熊果酸）的新型衍生物，进行了许多化学反应。首先，以三组分曼尼希型反应为关键步骤，通过一系列反应制备了多种α-氨基膦酸酯。其次，通过多步反应合成了一系列膦酰二肽及其同系物，包括邻苯二甲酸酐与甘氨酸或β-丙氨酸的缩合、N-封闭氨基酸的氯化、酰氯与α-氨基膦酸酯的偶联和连续肼解。最后，通过 3β-乙酰氧基-urs-12-en-28-oyl 氯与膦酰二肽及其同系物的缩合，获得了新类别的熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:55–65, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20396

  DOI：

  10.1002/hc.20396

文献信息

• Isothiocyanate Strategy for the Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Bearing a Spirocyclic Ring System
  作者：Sebastian Frankowski、Tadeusz Gajda、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201701642

  日期：2018.5.2

  isothiocyanates derived from α‐substituted α‐amino acids are useful building blocks in the heteroannulation reactions with electron‐deficient olefins. The developed strategy proceeds in a cascade manner and involves Michael addition followed by a cyclization via nucleophilic addition. Target, spirocyclic heterocycles bearing either a quaternary α‐amino acid moiety or α‐aminophosphonate group have been

  这项研究表明，衍生自α-取代的α-氨基酸的异硫氰酸酯是与电子不足的烯烃进行异环反应时的有用组成部分。所开发的策略以级联方式进行，涉及迈克尔加成，然后通过亲核加成进行环化。带有季α-氨基酸部分或α-氨基膦酸酯基团的目标螺环杂环可以高效地合成，产率很高（高达99％），并且具有出色的立体控制效果。在选择的转化中已经证明了所获得的杂环的有用性。
• Synthesis of Ursolic Phosphonate Derivatives as Potential Anti-HIV Agents
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Oxana Flekhter、Claudio Vita、Christian Cavé

  DOI：10.1080/10426500601088838

  日期：2007.3.15

  In order to search for new anti-tumor and anti-viral agents, a series of α-aminophosphonate conjugates of 3-O-β-acetyl ursolic acid were prepared. Their biological activities as cytotoxic and anti-HIV agents were evaluated. The preliminary bioassays indicate that synthesized compounds 7a–j have anti-HIV activity (targeting HIV-1 gp120 and CD4) and no cytotoxicity on HT-29 cells (human colon adenocarcinoma

  为了寻找新的抗肿瘤和抗病毒药物，制备了一系列 3-O-β-乙酰熊果酸的 α-氨基膦酸盐偶联物。评价了它们作为细胞毒性剂和抗HIV剂的生物活性。初步生物测定表明，合成的化合物 7a-j 具有抗 HIV 活性（靶向 HIV-1 gp120 和 CD4）并且对 HT-29 细胞（人结肠腺癌细胞系）没有细胞毒性。
• Mixed carboxylic - carbonic anhydride method in phosphono peptide synthesis
  作者：Paweł Kafarski、Barbara Lejczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89200-0

  日期：1989.1

  Factors influencing the reaction yields and formation of the side products during coupling of N-carbobenzoxyamino acids with dialkyl or diphenyl aminoalkylphosphonates, by means of mixed anhydride procedure, were evaluated. The recommended procedure, arising from these studies, involves the use of chloroform/ethyl chloroformate/triethylamine system and delicate warming of the reaction mixture during

  通过混合酸酐法，评估了在N-碳苯甲氧基氨基酸与二烷基或二苯基氨基烷基膦酸酯偶联过程中影响反应产率和副产物形成的因素。从这些研究中得出的推荐程序包括使用氯仿/氯甲酸乙酯/三乙胺系统，以及在偶联步骤中对反应混合物进行精细加热。
• SYNTHESIS OF O,O-DIPHENYL [SUBSTITUTED (2-SELENOMORPHOLIN-4-YL-ACETYL AMINO)] ALKYL PHOSPHONATES
  作者：Liming Hu、Zhiyuan Chen、Shengmei Lu、Xueshu Li、Zhaojie Liu、Hansheng Xu

  DOI：10.1080/10426500490459687

  日期：2004.6

  A series of O,O-diphenyl [substituted (2-selenomorpholin-4-yl-acetyl amino)] alkyl phosphonates were synthesized by the reactions of selenomorpholine with O,O-diphenyl 2-chloro- acetylamino alkyl phosphonates. The structures of all new compounds have been confirmed by H-1 NMR, P-31 NMR, IR spectroscopy, Mass spectroscopy and elemental analyses.
• Synthesis of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Christian Cavé

  DOI：10.1002/hc.20396

  日期：2008.1

  anhydride with glycine or β-alanine, chlorination of N-blocked amino acids, coupling of acid chloride with α-aminophosphonates and sequential hydrazinolysis. Finally, new classes of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs were obtained by condensation of 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride with phosphonodipeptides and their homologs. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  为了制备具有不寻常性质和广谱活性的天然生物活性 3β-羟基-urs-12-en-28-oic酸（熊果酸）的新型衍生物，进行了许多化学反应。首先，以三组分曼尼希型反应为关键步骤，通过一系列反应制备了多种α-氨基膦酸酯。其次，通过多步反应合成了一系列膦酰二肽及其同系物，包括邻苯二甲酸酐与甘氨酸或β-丙氨酸的缩合、N-封闭氨基酸的氯化、酰氯与α-氨基膦酸酯的偶联和连续肼解。最后，通过 3β-乙酰氧基-urs-12-en-28-oyl 氯与膦酰二肽及其同系物的缩合，获得了新类别的熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:55–65, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20396