3-(2-cyanoethanoyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester | 1354630-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyanoethanoyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-cyanoacetyl)-1H-indole-4-carboxylate
• CAS: 1354630-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: WEVYQZICRLNONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxylate 、 3-(2-cyanoethanoyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多功能吲哚-吡咯杂化物作为一类新型抗利什曼原虫剂的简便一锅法合成

  摘要：

  通过3-氰基乙酰吲哚（CAI）与1,2-二氮杂-1,3-二烯烃（DDs）的正式[3 + 2]环加成反应，已经开发出一种具有药学前景的吲哚-吡咯杂交的化学选择性一锅法合成。对新的吲哚-吡咯杂交种对婴儿利什曼原虫前鞭毛体的疗效进行了表型筛选。最活跃的化合物 3c 、 3d 和 3j 显示 IC50 < 20 μM 和中等细胞毒性，低于 miltefosine。化合物 3d 最活跃，IC50 = 9.6 μM，选择性指数为 5。因此，3d 可能是产生一类新型抗利什曼原虫杂交种的新先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d4ra02790f

文献信息

• Multicomponent approaches to 8-carboxylnaphthyl-functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives
  作者：Yan Hao、Xiao-Ping Xu、Tao Chen、Li-Li Zhao、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c1ob06624b

  日期：——

  and novel protocol for the efficient synthesis of a series of 8-carboxylnaphthyl functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives was developed through a one-pot, three-component reaction involving acenaphthylene-1,2-dione and 1H-pyrazol-5-amine in acetic acid medium. The reaction represents the first facile conversion of acenaphthenequinone to naphthoic acid via C–C bond cleavage without need for

  一个简单新颖的协议，可以有效地合成一系列 8-羧基萘基 功能化 吡唑并[3,4- b ]吡啶 衍生物是通过一锅三组分反应开发的，涉及 ena1,2-二酮 和 1 H-吡唑-5-胺 在 醋酸中等的。该反应代表了ena醌通过CC键裂解生成萘甲酸，无需多步转化。